安非拉酮

安非拉酮英语:Amfepramone)是苯乙胺苯丙胺卡西酮类的兴奋剂药物,用作食欲抑制剂[7][8]它用于肥胖的短期管理,以及饮食和生活方式的改变。[7]安非拉酮与抗抑郁药戒烟助剂安非他酮化学上的关系最密切,安非他酮与纳曲酮组合后也被开发为减肥药[9]

安非拉酮
臨床資料
商品名Tenuate、Tepanil、Nobesine和其它
其他名稱二乙胺苯酮、二乙胺苯丙酮、二乙基卡西酮
AHFS/Drugs.comMonograph
MedlinePlusa682037
核准狀況
懷孕分級
给药途径口服
ATC碼
法律規範狀態
法律規範
藥物動力學數據
生物半衰期4-6小时 (代谢物)[6]
排泄途徑尿液 (>75%)[6]
识别
  • (RS)-2-diethylamino-1-phenylpropan-1-one
CAS号134-80-5  checkY
PubChem CID
IUPHAR/BPS
DrugBank
ChemSpider
UNII
KEGG
ChEBI
ChEMBL
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.001.836
化学
化学式C13H19NO
摩尔质量205.30 g·mol−1
3D模型(JSmol
手性外消旋体
  • O=C(c1ccccc1)C(N(CC)CC)C
  • InChI=1S/C13H19NO/c1-4-14(5-2)11(3)13(15)12-9-7-6-8-10-12/h6-11H,4-5H2,1-3H3 checkY
  • Key:XXEPPPIWZFICOJ-UHFFFAOYSA-N checkY

药理学

安非拉酮本身对单胺转运蛋白没有任何亲和力,而是作为乙卡西酮前药发挥作用。[10]乙卡西酮(包括安非拉酮)是一种非常弱的多巴胺能血清素能,相比之下,去甲肾上腺素的作用分别强大约10倍和20倍。[10]因此,乙卡西酮和安非拉酮基本上可以被认为是被称为去甲肾上腺素释放剂的一类药物的成员。

化学

安非拉酮可由苯丙酮通过溴化反应合成,然后与二乙胺反应。[11][12]

社会与文化

名称

另一个医学上使用的名称是二乙胺苯酮(Diethylpropion,BANANN)。化学名称包括:α-甲基-β-酮基-N,N-二乙基苯乙胺N,N-二乙基-β-酮苯丙胺N,N-二乙基卡西酮商品名包括:Anorex、Linea、Nobesine、Prefamone、Regenon、Tepanil和Tenuate。

法律地位

安非拉酮在美国被归类为附表IV受管制物质。在英国,安非拉酮是一种 C 类药物,[13]作为一种药物,它是一种需要安全保管的附表3管制药物。

自2022年6月起,欧洲药品管理局安全委员会建议撤销安非拉酮的上市许可。[14][4]

在中国,安非拉酮是一类管制精神药品,禁止进境[15]

1999年5月13日,中国国家药品监督管理局撤销了中国卫生部在1993年唯一批准的生产安非拉酮的单位山东潍坊制药二厂的安非拉酮的批准文号[16]

娱乐用途

几项安非拉酮研究的作者声称,该物质引起使用者成瘾的可能性相对较低。[17][18][5][19]

参考资料

  1. . Health Canada. 25 April 2012 [3 August 2022]. (原始内容存档于4 August 2022).
  2. . Health Canada. 25 April 2012 [3 August 2022]. (原始内容存档于4 August 2022).
  3. https://www.ema.europa.eu/documents/psusa/amfepramone-list-nationally-authorised-medicinal-products-psusa/00000138/202006_en.pdf 存檔,存档日期27 August 2021.
  4. . European Medicines Agency (EMA). 12 February 2021 [12 February 2021]. (原始内容存档于7 March 2021).
  5. . Dailymed. National Institutes of Health. [4 August 2022]. (原始内容存档于8 May 2021).
  6. (PDF). Medicines Healthcare products Regulatory Agency. Essential Nutrition Ltd. 18 November 2011 [18 July 2014].
  7. Brayfield A (编). . Martindale: The Complete Drug Reference. London, UK: Pharmaceutical Press. 30 January 2013 [18 July 2014]. (原始内容存档于27 August 2021).
  8. (PDF). Therapeutic Goods Administration (Tga) (Therapeutic Goods Administration, Department of Health and Ageing, Australian Government). July 1999: 42 [18 July 2014]. (原始内容存档 (PDF)于11 February 2014).
  9. Arias HR, Santamaría A, Ali SF. . . International Review of Neurobiology 88. 2009: 223–55. ISBN 9780123745040. PMID 19897080. doi:10.1016/S0074-7742(09)88009-4.
  10. Rothman RB, Baumann MH. . Current Topics in Medicinal Chemistry. 2006, 6 (17): 1845–59 [7 September 2020]. PMID 17017961. doi:10.2174/156802606778249766. (原始内容存档于23 October 2020).
  11. US patent 3001910,Schutte J,「Anorexigenic Propiophenones」,发行于1961-09-26,指定于Temmler-Werke
  12. Hyde JF, Browning E, Adams R. . Journal of the American Chemical Society. 1928, 50 (8): 2287–2292. doi:10.1021/ja01395a032.
  13. . Schedule 2 Controlled Drugs. UK Legislation. [7 February 2012]. (原始内容存档于14 November 2012).
  14. . European Medicines Agency (EMA). 10 June 2022 [10 June 2022]. (原始内容存档于10 June 2022).
  15. . 中华人民共和国南京海关.
  16. 国家药品监督管理局关于撤销安非拉酮批准文号的通知
  17. Cohen S. . Psychosomatics. 1977, 18 (1): 28–33. PMID 850721. doi:10.1016/S0033-3182(77)71101-6可免费查阅.
  18. Jasinski DR, Krishnan S. . Journal of Psychopharmacology. June 2009, 23 (4): 419–27. PMID 19329547. S2CID 6138292. doi:10.1177/0269881109103113.
  19. Caplan J. . Canadian Medical Association Journal. May 1963, 88: 943–4. PMC 1921278可免费查阅. PMID 14018413.

外部链接

  • . Drug Information Portal. U.S. National Library of Medicine. [2023-02-23]. (原始内容存档于2022-09-20).
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