二嗪磷

二嗪磷（英語：），学名硫代磷酸-O,O-二乙基-O-(2-异丙基-4-甲基-6-嘧啶基)酯，是一种广谱性有机磷杀虫剂。

二嗪磷
IUPAC名
Diethoxy-[(2-isopropyl-6-methyl-4-pyrimidinyl)oxy]-thioxophosphorane
英文名
别名 二嗪农；地亚农
识别
CAS号 333-41-5  checkY
PubChem 3017
ChemSpider 2909
SMILES
 
  • S=P(OCC)(OCC)Oc1nc(nc(c1)C)C(C)C
InChI
 
  • 1/C12H21N2O3PS/c1-6-15-18(19,16-7-2)17-11-8-10(5)13-12(14-11)9(3)4/h8-9H,6-7H2,1-5H3
InChIKey FHIVAFMUCKRCQO-UHFFFAOYAQ
ChEBI 34682
KEGG D07856
性质
化学式 C12H21N2O3PS
304.35 g·mol⁻¹
外观 无色至暗棕色液体
密度 1.116～1.118 g/mL (20℃)
沸点 83～84 ℃ (0.02666 Pa)
125 ℃ (133.32 Pa)
溶解性（水） 0.004％ (常温)
蒸氣壓 0.01867 Pa (20℃)
折光度n
D		 1.4981
危险性
欧盟危险性符号
有害有害 Xn
危害环境危害环境N
警示术语 R：R22, R50/53
安全术语 S：S2, S24/25, S60, S61
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 • 大鼠急性经口：
285 mg/kg

• 小鼠急性经口：
163 mg/kg

• 雌性大鼠急性经皮：
455 mg/kg
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

纯品为无色油状液体，略带香味。工业品为灰色至暗棕色液体。难溶于水，能溶于石油醚，可与乙醇、丙酮、二甲苯混溶。对酸、碱、热不稳定，对光稳定。在水及稀酸作用下会缓慢水解，变为高毒的四乙基硫代焦磷酸酯。

制取

异丁腈与甲醇和盐酸反应，得亚胺醚盐酸盐，然后与氨作用制得异丁脒。异丁脒与乙酰乙酸乙酯在氢氧化钠存在下环化得到2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶。2-异丙基-4-甲基-6-羟基嘧啶与氢氧化钠、丁酮混合后，加入O,O-二乙基硫代磷酰氯反应，得到二嗪磷。

用途

广谱性杀虫剂，有触杀、熏蒸、胃毒和一定的内吸作用，也有较好的杀卵和杀螨作用。

参考资料
  • 彭志源主编. . 中国科技文化出版社. 2006: 353–355.
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