二氢卟吩

有机化学中，二氢卟吩是一种大型杂环化合物，具有一个芳香环作为核心，由3个吡咯与一个吡咯啉通过四个=CH-连接而成。不同于卟吩或卟啉的中央芳香环结构，二氢卟吩的芳香性不是通过环的整体周围。[1]

二氢卟吩
别名 2,3-Dihydroporphine 2,3-二氢卟吩
识别
CAS号 2683-84-3  checkY
PubChem 65106
ChemSpider 58616
SMILES
 
  • C(N1)(/C=C2N=C(C=C\2)/C=C3N/C(C=C\3)=C\4)=CC=C1/C=C5CCC4=N/5
InChI
 
  • 1/C20H16N4/c1-2-14-10-16-5-6-18(23-16)12-20-8-7-19(24-20)11-17-4-3-15(22-17)9-13(1)21-14/h1-6,9-12,22-23H,7-8H2/b13-9-,14-10-,15-9-,16-10-,17-11-,18-12-,19-11-,20-12-
InChIKey UGADAJMDJZPKQX-CEVVSZFKBJ
ChEBI 36303
性质
化学式 C20H16N4
312.36784 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

含镁的二氢卟吩形成了叶绿素，是叶绿体的核心光敏色素。

相关的化合物，由两个吡咯与两个吡咯啉形成大环的分子称为细菌卟吩（bacteriochlorin）与异菌卟吩（isobacteriochlorin）。[2]

结构比较卟吩，二氢卟吩，细菌卟吩，异菌卟吩。注意C=C 双键的位置在两种细菌卟吩与异菌卟吩。大环的每个双键有两个π电子 (符号化为by π e−)。

由于具有光敏性，二氢卟吩用于试验性的光動力療法。[3]

参见

参考文献
  1. Juse´lius, Jonas; Sundholm, Dage. . Physical Chemistry Chemical Physics. 2000, 2 (10): 2145–2151. doi:10.1039/b000260g.
  2. : isobacteriochlorin (CHEBI:52583). June 16, 2009 [1 February 2012]. （原始内容存档于2019-09-22）. （页面存档备份，存于）
  3. Spikes, John D. . Journal of Photochemistry and Photobiology B: Biology. July 1990, 6 (3): 259–274. doi:10.1016/1011-1344(90)85096-F.
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