二氢吡喃

2,3-二氢吡喃，分子式 C5H8O。

二氢吡喃
IUPAC名
3,4-Dihydro-2H-pyran
英文名
别名 二氢吡喃、
3,4-二氢-2H-吡喃
缩写
识别
CAS号 110-87-2  checkY
PubChem 8080
520540
ChemSpider 7789
SMILES
 
  • O1\C=C/CCC1
InChI
 
  • 1/C5H8O/c1-2-4-6-5-3-1/h2,4H,1,3,5H2
InChIKey BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYAJ
性质
化学式 C5H8O
84.12 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.9221 g/mL (15 °C)
熔点 −70 °C (203 K)
沸点 86 °C（359 K）
溶解性（水） 微溶于水（20 g/L, 20℃）
危险性
欧盟危险性符号
易燃易燃 F
有害有害 Xn
警示术语 R：R11, R19, R20, R36/38
安全术语 S：S9, S16, S29, S43
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

无色易燃液体，有类似醚的气味。溶于水和乙醇、乙醚等有机溶剂。

在少量酸催化下，与醇、酚类起加成反应，生成稳定的α-四氢吡喃醚类化合物。



该加成物是羟基的保护基，对氧化剂、碱、烃基锂、格氏试剂、催化加氢均较稳定，但遇无机酸会缓慢水解，生成原来的醇和5-羟基戊醛。

制取

由糠醛加氢生成四氢呋喃甲醇，再在氧化铝催化下加热（300～400℃）脱水重排制得。[1]


用途

用于合成炔呋菊酯。二氢呋喃化学性质活泼，通过聚合、加氢、氧化等反应可制得四氢吡喃、戊二醇、戊二酸、戊内酯、戊二烯以及树脂类产品。[2]

参考资料
  1. R. L. Sawyer and D. W. Andrus (1955). "2,3-Dihydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 276.
  2. . 化工引擎. [2009-08-13]. （原始内容存档于2009-03-29）.
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