二氰乙炔

二氰乙炔(Dicyanoacetylene)，又称为低氮化碳或2-丁炔二腈（IUPAC命名法），是一种氮元素与碳元素形成的化合物，化学式为C4N2。这种分子的空间构型为直线形：N≡C−C≡C−C≡N（通常可以简写成NC4N），叁键与单键交替连接形成共轭体系。它可以看做乙炔中的两个氢原子被两个氰基所取代的产物。

二氰乙炔
识别
CAS号 1071-98-3  checkY
PubChem 14068
ChemSpider 13449
SMILES
 
  • N#CC#CC#N
InChI
 
  • 1/C4N2/c5-3-1-2-4-6
InChIKey ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYAR
性质
化学式 C4N2
76.06 g·mol⁻¹
密度 0.907 g/cm3
熔点 20.5 °C
沸点 76.5 °C
热力学
ΔfHm⦵298K +500.4 kJ/mol
相关物质
相关化学品 低氧化碳
氰
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

在室温下，二氰乙炔是一种澄清的液体。由于它的标准摩尔生成焓正值很大，是一种吸热化合物，它可以爆炸并生成碳粉和氮气。二氰乙炔在常壓氧气中燃烧产生蓝白色的火焰，温度高达5261K (4990°C，9010°F)，在臭氧中燃燒溫度更可達5516K (5243°C，9469°F)[1]，该火焰的温度比任何已知物质都要高。

制备

将氮气通过加热到2673至3000K的石墨可以制得二氰乙炔[2]：

燃燒反應

有机化学试剂

二氰乙炔是一种强亲双烯体，因为氰基具有强的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应，因此它在Diels-Alder反应中可用于与不活泼的双烯体反应。它甚至能与芳香性的化合物均四甲苯（1,2,4,5-四甲基苯）发生加成反应得到双环辛三烯（bicyclooctatriene）衍生物。[3]只有最活泼的亲双烯体可以进攻这些稳定的芳香化合物。

外层空间

红外光谱证实，土卫六的大气层中存在固态的二氰乙炔。[4]伴随着土卫六的季节变化，这种化合物周期性的凝固和熔化，这使得地球上的科学家研究土卫六的天气成为可能。

截止2006年，在星际介质中检测二氰乙炔是不可能的，因为它的对称性导致没有转动光谱信号。然而，结构类似却不对称的分子（例如氰基乙炔）已经被发现，因此科学家猜测这种环境中也存在二氰乙炔。[5]

参见
  • 氰，N≡C−C≡N
  • 丁二炔，H−C≡C−C≡C−H
  • 氰基多炔烃（Cyanopolyyne）

参考资料
  1. Kirshenbaum, A. D.; Grosse, A. V. . Journal of the American Chemical Society. 1956, 78 (9): 2020. doi:10.1021/ja01590a075.
  2. Ciganek, Engelbert; Krespan, Carl G. . The Journal of Organic Chemistry. 1968-02-01, 33 (2): 541–544. doi:10.1021/jo01266a014.
  3. Weis, C. D. . Journal of Organic Chemistry. January 1963, 28 (1): 74–78. doi:10.1021/jo01036a015.
  4. Samuelson, R. E.; L. A. Mayo, M. A. Knuckles, and R. J. Khanna. . Planetary and Space Science. August 1977, 45 (8): 941–948. Bibcode:1997P&SS...45..941S. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3.
  5. Kołos, Robert. . Journal of Chemical Physics. August 2002, 117 (5): 2063–2067. doi:10.1063/1.1489992.
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