二乙二醇二甲醚

二乙二醇二甲醚,或双(2-甲氧基乙基)醚,是一种高沸点非质子极性溶剂。它是一种无色透明液体,具有微弱类气味,可与类、二甲醚以及类溶剂混溶。

一分子锂阳离子被兩分子二乙二醇二甲醚螯合的示意图
二乙二醇二甲醚
IUPAC名
Diglyme
系统名
1--甲氧基-2-(2-甲氧乙氧基)乙烷
别名 二甘醇二甲醚;二甲基卡必醇;二乙二醇二甲醚;双(2-甲氧基乙基)醚
识别
CAS号 111-96-6  checkY
PubChem 8150
ChemSpider 13839575
SMILES
 
  • COCCOCCOC
InChI
 
  • 1/C6H14O3/c1-7-3-5-9-6-4-8-2/h3-6H2,1-2H3
InChIKey SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYAG
EINECS 203-924-4
ChEBI 46784
DrugBank DB02935
性质
化学式 C6H14O3
134.18 g·mol¹
密度 0.937 g/mL
熔点 -64 °C
沸点 162 °C
溶解性 混溶
危险性
警示术语 R:R60, R61, R10, R19
安全术语 S:S53, S45
欧盟分类 有毒 (T)
易燃 (F)
闪点 57°C
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

它可由二乙二醇一甲醚在氢氧化钠存在下,与硫酸二甲酯氯甲烷反应制得;也可由一缩二醇与甲醇反应制得。

二乙二醇二甲醚主要作为有机化学反应中的溶剂。它能够螯合小的阳离子基团,使阴离子更易于反应。所以在使用金属有机试剂的反应,如格氏反应或使用金属氢化物进行的还原反应(如硼氢化反应)中使用本化合物可能能够显著的提高反应速率。

它在高pH下的稳定性和高沸点使其非常适合作为有强参与的反应的溶剂或需要较高温度的反应的溶剂。

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