二苯醚

二苯醚
	IUPAC名; Diphenyl ether
别名	Diphenyl oxide; 1,1'-Oxybisbenzene; Phenoxybenzene
识别
CAS号	101-84-8
ChemSpider	7302
SMILES	O(c1ccccc1)c2ccccc2;
InChI	1/C12H10O/c1-3-7-11(8-4-1)13-12-9-5-2-6-10-12/h1-10H;
InChIKey	USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYAV
ChEBI	39258
性质
化学式	C12H10O
摩尔质量	170.21 g·mol−1
外观	天竺葵气味的无色固体或液体
熔点	25–26 °C
沸点	121 °C（1.34 kPa ）， 258 °C （100 kPa ）
溶解性（水）	不溶
危险性
MSDS	Aldrich MSDS
NFPA 704	1 2 0
闪点	115 °C (388.15 K)
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

二苯醚（Diphenyl ether）是一种有机化合物，化学式C₁₂H₁₀O。二苯醚活化的苯环能发生各种芳香化合物的典型反应如羟基化，硝化，卤化，磺化，傅-克烷基化或酰化。[1] 二苯醚应用于很多领域，如热传递介质，香味添加剂，聚酯加工助剂，阻燃剂的生产等。

合成

二苯醚及其性质的报道最早见于1901年，[2] 通过威廉姆逊合成反应，苯酚和溴苯在碱和催化量的铜的存在下反应生成二苯醚：

PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr

氯苯水解法制苯酚中副产物二苯醚就是经此反应生成的。[3]

二苯醚主要用于与联苯混合形成低共熔物，由于混合物处于液态的温度区间非常大，故适宜用作热传递介质。

二苯醚是通过Ferrario反应生产吩噁噻的起始原料，[4]后者用于聚酰胺和聚酰亚胺的生产。[5]

由于其类似天竺葵的香味和其稳定性与廉价，二苯醚广泛用于肥皂的香味添加剂。[6]二苯醚也作为生产聚酯的加工助剂。

多溴代二苯醚（PBDE）用于阻燃剂，五溴代与八溴代二苯醚由于健康与环境方面的风险，于2003年被欧盟禁止使用，[7]现只有十溴二苯醚仍广泛使用，[8]涂料和纤维增强塑料的制造中十溴二苯醚以阻燃剂102为商品名出售。

十溴代二苯醚

Fiege, H.; Voges, H.-M.; Hamamoto, T; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D.; Paulus, W. . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). 2000. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a19_313.
Cook, A. N. . Journal of the American Chemical Society. 1901, 23 (11): 806–813. doi:10.1021/ja02037a005.
Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H. . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). 2003. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a11_141.
Suter, C. M.; Maxwell, C. E. (1943). "Phenoxthin". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 485.
Mitsuru Ueoda, Tatsuo Aizawa, Yoshio Imai. . Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition. 1977, 15 (11): 2739–2747. doi:10.1002/pol.1977.170151119.
Ungnade, H. E.; Orwoll, E. F. (1955). "2-Methoxy Diphenyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 566.
(PDF). [2013-08-28]. （原始内容存档 (PDF)于2013-05-25）. （页面存档备份，存于）
Sutker, B. J. . Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). 2005. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a11_123.

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