人参皂苷Rh2

Rh2是在人参属植物中发现的一种人参皂苷，是一种达玛烷型人参二醇类皂苷。它在3β,12β 和20 pro-S 位点被达玛烷羟基取代，被转换成相应的 β-葡萄糖苷，并在24-25位点引入一个双键。[1]

人参皂苷 Rh2
IUPAC名
(3β,12β)-12,20-Dihydroxydammar-24-en-3-yl β-D-glucopyranoside
别名 20(S)-Ginsenoside Rh2
识别
CAS号 78214-33-2
PubChem 119307
ChemSpider 106568
InChI
 
  • 1S/C36H62O8/c1-20(2)10-9-14-36(8,42)21-11-16-35(7)27(21)22(38)18-25-33(5)15-13-26(32(3,4)24(33)12-17-34(25,35)6)44-31-30(41)29(40)28(39)23(19-37)43-31/h10,21-31,37-42H,9,11-19H2,1-8H3/t21-,22+,23+,24-,25+,26-,27-,28+,29-,30+,31-,33-,34+,35+,36-/m0/s1
性质
化学式 C36H62O8
622.88 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

Rh2是由人参皂苷Rg3降解而得的次级人参皂苷。它与其他人参二醇类皂苷的差别仅在于糖基的不同。

人参皂苷Rh2含量极少，在传统工艺中红参的收率为十万分之一，为红参独有成分。[2]

Rh2具有抗肿瘤、诱导细胞凋亡、保护心脏、保护骨密度和保护肝脏的作用。[1]

发现历史

1962年-1965年 日本天然药物化学家柴田教授首先鉴定各种人参皂苷的结构。

1966年 柴田教授发表二醇型原人参皂核的生产方法。

1983年 日本学者北川勋kitagawa Teruyuki首次从朝鲜红参中分离出了20（R）-人参皂苷Rg3和20（S）-人参皂苷Rg3，而人参皂苷Rh2为20（R）-人参皂苷Rg3的降解产物。[3]

研究表明，红参中特有的人参皂苷Rh2在白参中几乎没有。这说明人参皂苷Rg3和Rh2是在白参蒸制成红参的过程中生成的次生皂苷。[2]

相关研究

抗肿瘤

在小鼠实验中，Rh2以剂量依赖性方式抑制体外培养的人卵巢癌细胞系的增殖，并在 IC50剂量左右诱导癌细胞凋亡。虽然单独注射Rh2对肿瘤生长几乎没有抑制作用，但与单独应用顺铂(CDDP)相比，Rh2与顺铂(CDDP)联合应用可明显抑制肿瘤生长。[4]

诱导细胞凋亡

Rh2被证明可以在诱导多种类型细胞凋亡，它通过诱导人肝癌细胞株 SK-HEP-1线粒体释放细胞色素c和激活半胱氨酸天冬氨酸蛋白酶 -3，从而诱导细胞凋亡。可见Rh2诱导的细胞凋亡与线粒体功能障碍有关。[5]

另有研究发现，人参皂苷Rh2在 HCT116和 SW480大肠癌细胞中表现出比人参皂苷 Rg3更强的诱导肿瘤细胞凋亡活性。[6]

抗细胞增殖

通过研究Rh2对MCF-7人乳腺癌细胞生长抑制的作用机制发现，Rh2对细胞生长具有浓度依赖性的抑制作用，这种作用是可逆的，并能把细胞周期阻滞在G1期。[7]

抗炎作用

研究发现，Rh2在一些神经炎症中可以起到抗炎作用。Rh2通过调节 tgfβ1/Smad通路，有效抑制小胶质细胞活化和促炎细胞因子的产生。[8]

参考文献
  1. . （原始内容存档于2019-03-28）.
  2. 程 慧，宋新波 ，张丽娟. . 药物评价研究. 2010, 33 (4).
  3. Kitagawa. l, Yoshikawa M, Yoshihara M. Hayashi T, Taniyama T. . Journal of the Pharmaceutical Society of Japan. 1983, 103 (6): 612-622.
  4. Hideyuki Nakata , Yoshihiro Kikuchi , Takehiko Tode. Junko Hirata, Tsunekazu Kita, Kenji Ishii, Kazuya Kudoh, Ichiro Nagata, Nariyoshi Shinomiya. . Cancer Science. 1998, 89: 733-740.
  5. Jeong-In Oh, Kwang-Hoon Chun, Sang-Hoon Joo, You-Take Oh, Seung-Ki Lee. . Cancer Letters. 2005, 230 (2): 228-238.
  6. Binghui Li, Jiong Zhao, Chong-Zhi Wang. Jennifer Searlea, Tong-Chuan He, Chun-Su Yuan, Wei Du. . Cancer Letters. 2011, 301 (2): 185-192.
  7. M Oh, Y H Choi, S Choi, H Chung, K Kim, S I Kim, D K Kim, N D Kim. . International Journal of Oncology. 1999, 14 (5): 869-944.
  8. R Vinoth Kumar, Tae Woo Oh, Yong-Ki Park. . Neurochemical Research. 2016, 41 (5): 951–957.

外部链接

http://libproject.hkbu.edu.hk/was40/detail?rid=P00442&lang=cht&record=1&channelid=22253&searchword=%E4%BA%BA%E5%8F%82%E7%9A%82%E8%8B%B7Rh2（页面存档备份，存于）

PubChem: Ginsenoside Rh2（页面存档备份，存于）

ChemSpider: (20S)-ginsenoside Rh2（页面存档备份，存于）

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