伯吉斯试剂

伯吉斯试剂
	IUPAC名; 1-methoxy-N-triethylammoniosulfonyl-methanimidate
识别
CAS号	29684-56-8
PubChem	2724994
ChemSpider	2007108
SMILES	O=S(=O)(N=C([O-])OC)[N+](CC)(CC)CC;
InChI	1/C8H18N2O4S/c1-5-10(6-2,7-3)15(12,13)9-8(11)14-4/h5-7H2,1-4H3;
InChIKey	YSHOWEKUVWPFNR-UHFFFAOYAN
性质
化学式	C8H18N2O4S
摩尔质量	238.3 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

伯吉斯试剂（Burgess试剂），即N-(三乙基铵磺酰)氨基甲酸甲酯，是一个氨基甲酸酯类的内盐，用作有机化学中的失水剂。它可溶于大多数有机溶剂中，常用在二级和三级醇发生顺式消除脱水成烯的反应中，反应温和，有选择性，机理如下图。[1][2]但一级醇反应效果不佳。

伯吉斯试剂由氯磺酰异氰酸酯与甲醇和三乙胺在苯中反应制取：

参考资料

The reactions of an N-sulfonylamine inner salt, Atkins, G. M., Burgess, E. M. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 4744–4745.
Burgess reagent in organic synthesis Sachin Khapli, Satyajit Dey and Dipakranjan Mal J. Indian Inst. Sci., July-Aug. 2001, 81, 461–476 Online article （页面存档备份，存于）

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