碳-碳键

碳-碳鍵是一連接兩個原子共價鍵[1]其中最普通的形式是單鍵:即一個鍵是由兩個電子组成,其中兩個原子分别提供一個電子。碳-碳單鍵屬於σ键,组成单键的兩個碳原子自身的电子先形成混成軌域,然后两个混成軌域之间形成碳-碳单键,例如乙烷的两个碳原子就是形成sp3混成軌域,但碳的單鍵也有形成其他混成軌域的例子(例如sp2對sp2)。其實單鍵二端的的碳原子不一定要形成相同的混成軌域。在烯烃中碳原子會形成雙鍵,在炔烃中碳原子會形成三键。雙鍵的组成是一个σ键(由两个形成sp2混成軌域的电子)和一个π鍵(由两个未參與混成的p軌域电子所構成)。三鍵则是一個sp混成軌域和二個p軌域所構成,其中二個原子各提供一個p軌域。雙鍵及三鍵中使用的p軌域會形成π鍵[2]。當碳-碳鍵數愈多,鍵能愈大,鍵長愈短。

碳有一個很特殊的性質,那就是碳原子可以互相鍵結形成長鏈,此性質稱為「成鏈」。有了這個性質,碳原子就可以連結在一起形成眾多不同类型的分子,其中一些化合物對這個世界上的生命和人類的生活有極大的意義,有機化學就是專門研究有機分子的化學特性。

支鏈

碳原子可以與不同數量的其他碳原子形成鍵,形成在碳-碳骨架中常見的支鏈。按照中國傳統的伯仲叔季的輩份順序,將含碳基團按照直接键合碳原子基团的數目定义為伯碳、仲碳、叔碳和季碳:

位於2,2,3-三甲基戊烷上的伯碳、仲碳、叔碳和季碳原子
  • 伯碳原子()可用表示[3],是指連有一個碳原子的碳原子,和伯碳原子相连的氢原子成为伯氢原子。如:乙醇伯醇)。在有機化學反應中,伯碳自由基最不穩定,所以相應的能量最高。
  • 仲碳原子()可用表示,是指連有兩個碳原子的碳原子,和仲碳原子相连的氢原子成为仲氢原子。如:異丙醇仲醇)。
  • 叔碳原子()可用表示,是指連有三個碳原子的碳原子,和叔碳原子相连的氢原子成为叔氢原子。如:叔丁醇叔醇)。叔碳原子的碳正离子和自由基都是很稳定的。
  • 季碳原子()[4] 可用表示,是指連有四個碳原子的碳原子,如:新戊烷。在有機化學反應中,季碳的穩定性在四种碳原子中最佳。

合成

碳-碳键形成反应有机反应中形成新的碳-碳鍵的反应。碳-碳键的形成对于人造化学品很重要,如药品塑料

下列反應是可以形成碳-碳鍵的例子,如:羟醛反应Diels-Alder反应格氏试剂羰基的加成反应、赫克反应Michael反应维蒂希反应

参见

  • 碳-碳键形成反應
  • 碳原子与其他元素成键之化学见右侧元素周期表:

参考文献

  1. March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
  2. . [2011-04-27]. (原始内容存档于2012-04-20).
  3. 李景宁 (编). . 2011年6月第5版. 北京: 高等教育出版社. : p19–20 [2016-11-13]. ISBN 978-7-04-032464-8. (原始内容存档于2019-06-02).
  4. . [2011-04-24]. (原始内容存档于2015-02-21).
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