依布硒

依布硒（英語：、也称为PZ 51、DR3305和SPI-1005）是一种合成的有机硒药物分子，具有抗炎、抗氧化和细胞保护活性。它充当谷胱甘肽过氧化物酶的模拟物，也可以与过氧亚硝酸盐反应。[1]正在被研究作为再灌注损伤和中风、[2][3]听觉损失和耳鸣[4][5]和双向情绪障碍症[6][7]的可能治疗药物。

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依布硒
IUPAC名
2-Phenyl-1,2-benzoselenazol-3(2H)-one
识别
CAS号 60940-34-3  checkY
PubChem 3194
ChemSpider 3082
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)N2C(=O)C3=CC=CC=C3[Se]2
InChI
 
  • 1/C13H9NOSe/c15-13-11-8-4-5-9-12(11)16-14(13)10-6-2-1-3-7-10/h1-9H
InChIKey DYEFUKCXAQOFHX-UHFFFAOYAZ
ChEBI 77543
性质
化学式 C13H9NOSe
274.17666 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

此外，依布硒也可以有效地对抗艰难拟梭菌感染[8]且它也被证明拥有对抗烟曲霉的抗真菌活性。[9]

依布硒是过氧化氢和氢过氧化物（包括膜结合磷脂和胆固醇酯氢过氧化物）的有效清除剂。几种依布硒类似物已显示在硫醇存在下清除过氧化氢。[10]

可能的抗COVID-19活性

初步研究表明，依布硒在基于细胞的测定中表现出对COVID-19的抑制活性。[11][12][13]该效应归因于通过与活性中心的半胱氨酸（Cys-145）的硫醇基团形成共价键对主要蛋白酶的不可逆抑制。[11]

合成

通常，依布硒的特征支架，苯并异硒唑酮环系统的合成，可以通过伯胺（RNH2）与2-(氯硒)苯甲酰氯（路线一）的反应、[14]苯甲酰苯胺的邻位锂化和氧化环化来实现（路线二）由溴化铜（CuBr2）介导，[15]或通过高效的铜催化的邻卤代苯甲酰胺的硒化/杂环化，这是Kumar等人开发的一种方法[16]（路线三）。

参考文献
  1. Schewe T. . General Pharmacology. October 1995, 26 (6): 1153–69. PMID 7590103. doi:10.1016/0306-3623(95)00003-J.
  2. Parnham M, Sies H. . Expert Opinion on Investigational Drugs. March 2000, 9 (3): 607–19. PMID 11060699. S2CID 42599736. doi:10.1517/13543784.9.3.607.
  3. Yamaguchi T, Sano K, Takakura K, Saito I, Shinohara Y, Asano T, Yasuhara H. . Stroke. January 1998, 29 (1): 12–7. PMID 9445321. doi:10.1161/01.STR.29.1.12 可免费查阅.
  4. Kil J, Pierce C, Tran H, Gu R, Lynch ED. . Hearing Research. April 2007, 226 (1–2): 44–51. PMID 17030476. S2CID 39896274. doi:10.1016/j.heares.2006.08.006.
  5. Kil, Jonathan; Harruff, E. Emily; Longenecker, Ryan J. . Hearing Research (Elsevier BV). 2022, 413: 108209. ISSN 0378-5955. PMID 33678494. S2CID 231956488. doi:10.1016/j.heares.2021.108209.
  6. Singh N, Halliday AC, Thomas JM, Kuznetsova OV, Baldwin R, Woon EC, et al. . Nature Communications. 2013, 4: 1332. Bibcode:2013NatCo...4.1332S. PMC 3605789 可免费查阅. PMID 23299882. doi:10.1038/ncomms2320.
  7. . University of Oxford Latest News. 2013-01-08 [12 January 2013]. （原始内容存档于2020-08-05）.
  8. . Medical Express. [2022-10-22]. （原始内容存档于2020-09-23）.
  9. Marshall AC, Kidd SE, Lamont-Friedrich SJ, Arentz G, Hoffmann P, Coad BR, Bruning JB. . Antimicrobial Agents and Chemotherapy. March 2019, 63 (3): e02281–18. PMC 6395915 可免费查阅. PMID 30642940. doi:10.1128/AAC.02281-18 可免费查阅.
  10. Satheeshkumar K, Mugesh G. . Chemistry. April 2011, 17 (17): 4849–57. PMID 21400619. doi:10.1002/chem.201003417.
  11. Jin Z, Du X, Xu Y, Deng Y, Liu M, Zhao Y, et al. . Nature. June 2020, 582 (7811): 289–293. Bibcode:2020Natur.582..289J. PMID 32272481. doi:10.1038/s41586-020-2223-y 可免费查阅.
  12. Weglarz-Tomczak E, Tomczak JM, Talma M, Burda-Grabowska M, Giurg M, Brul S. . Scientific Reports. February 2021, 11 (1): 3640. Bibcode:2021NatSR..11.3640W. PMC 7878891 可免费查阅. PMID 33574416. doi:10.1038/s41598-021-83229-6.
  13. Xiang R, Yu Z, Wang Y, Wang L, Huo S, Li Y, et al. . Acta Pharmaceutica Sinica. B. July 2021, 12 (4): 1591–1623. PMC 8260826 可免费查阅. PMID 34249607. doi:10.1016/j.apsb.2021.06.016.
  14. Kamigata N, Iizuka H, Izuoka A, Kobayashi M. . Bulletin of the Chemical Society of Japan. July 1986, 59 (7): 2179–83. doi:10.1246/bcsj.59.2179 可免费查阅.
  15. Engman L, Hallberg A. . The Journal of Organic Chemistry. 1989-06-01, 54 (12): 2964–2966. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00273a035.
  16. Balkrishna SJ, Bhakuni BS, Chopra D, Kumar S. . Organic Letters. December 2010, 12 (23): 5394–7. PMID 21053969. doi:10.1021/ol102027j.
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