侧柏酮

侧柏酮（英語：）又称“崖柏酮”或“酮”，是一种酮以及一种单萜，天然存在于两个非对映体形式：(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮[1][2]。侧柏酮类似有薄荷醇的气味。尽管有关侧柏酮最广为人知的是，它是苦艾酒中所含的一种化学物质，但最近的研究表明苦艾酒只含有少量侧柏酮，所以侧柏酮可能不是报道中提及的苦艾酒能致幻的原因。侧柏酮能作用于大脑中的GABA受体和5-HT3受体[3]。许多国家都对食物或饮料中侧柏酮的含量的都做了限制。

侧柏酮
IUPAC名
α: (1S,4R,5R)-4-Methyl-1-(propan-2-yl)bicyclo[3.1.0]hexan-3-one
β: (1S,4S,5R)-4-methyl-1-propan-2-ylbicyclo[3.1.0]hexan-3-one
别名 崖柏酮、酮
识别
CAS号 546-80-5（α-侧柏酮）  checkY
471-15-8（β-侧柏酮）  ☒N
PubChem 261491
11027
ChemSpider 229574 （α-侧柏酮）, 82583 （β-侧柏酮）
SMILES
 
  • O=C1[C@H](C)[C@@H]2[C@](C(C)C)(C1)C2
InChI
 
  • 1/C10H16O/c1-6(2)10-4-8(10)7(3)9(11)5-10/h6-8H,4-5H2,1-3H3/t7-,8-,10+/m1/s1
InChIKey USMNOWBWPHYOEA-MRTMQBJTBZ
ChEBI 9577
性质
化学式 C10H16O
摩尔质量 152.23 g·mol−1
密度 0.92 g/cm³（β-侧柏酮）
沸点 201 ℃（β-侧柏酮）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
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除了天然的(−)-α-侧柏酮和(+)β-侧柏酮的，理论上侧柏酮还存在另外两个对映体形式：(+)-α-侧柏酮和(−)β-侧柏酮：

  • (−)-α-侧柏酮
    (−)-α-侧柏酮
  • (+)-α-侧柏酮
    (+)-α-侧柏酮
  • (+)-β-侧柏酮
    (+)-β-侧柏酮
  • (−)-β-侧柏酮
    (−)-β-侧柏酮

参考文献
  1. Perry, N. B.; Anderson, R. E.; Brennan, N. J.; Douglas, M. H.; Heaney, A. J.; McGimpsey, J. A.; Smallfield, B. M. . J. Agric. Food Chem. 1999, 47 (5): 2048–2054. PMID 10552494. doi:10.1021/jf981170m.
  2. Oppolzer, W.; Pimm, A.; Stammen, B.; Hume, W. E. . Helv. Chim. Acta. 1997, 80 (3): 623–639. doi:10.1002/hlca.19970800302.
  3. Deiml T, Haseneder R, Zieglgänsberger W, Rammes G, Eisensamer B, Rupprecht R, Hapfelmeier G. . Neuropharmacology. Feb 2004, 46 (2): 192–201. PMID 15002407. doi:10.1016/j.neuropharm.2003.09.022.
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