哌啶

哌啶，又称六氢吡啶、氮杂环己烷，是一个杂环化合物，分子式为(CH2)5NH。它是一个仲胺，可看作环己烷一个碳被氮替代后形成的化合物，即氮杂环己烷。室温下为无色发烟液体，有类似氨、胡椒和人類精液的刺激性气味，广泛应用在有机合成，尤其是药物合成中。亦可用于DNA测序。

哌啶[1]
IUPAC名
Piperidine
别名 六氢吡啶、氮杂环己烷
识别
CAS号 110-89-4  checkY
PubChem 8082
ChemSpider 7791
SMILES
 
  • C1CCCCN1
InChI
 
  • 1/C5H11N/c1-2-4-6-5-3-1/h6H,1-5H2
ChEBI 18049
RTECS TM3500000
IUPHAR配体 5477
性质
化学式 C5H11N
85.15 g·mol⁻¹
外观 无色液体
氣味 恶臭，有精液味[2]
密度 0.862 g/ml (液)
熔点 −7 °C
沸点 106 °C
溶解性（水） 混溶
pKa 11.24
黏度 1.573 cP, 25 °C
危险性
警示术语 R：R11, R23/24, R34
欧盟分类 可燃 (F)
有毒 (T)
NFPA 704
3
3
3
 
相关物质
相关化学品 吡啶、四氢吡咯、哌嗪
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

存在及生产

哌啶环存在于很多生物碱中，如奎宁和胡椒碱。工业上，它由吡啶氢化制备，用二硫化钼作催化剂：[3]

用钠-乙醇溶液也可将吡啶还原为哌啶。[4]

有机化学

哌啶是很常用的仲胺，用于将酮转化为烯胺。[5]

哌啶与次氯酸钙反应生成氯代胺C5H10NCl，该化合物发生脱卤化氢反应得到环状的亚胺。[6]

参见

参考资料
  1. . [2008-06-13]. （原始内容存档于2009-11-13）.
  2. Amoore, J. E. . J. Chem. Ecol. 1975, 1 (3): 299–310. S2CID 19318345. doi:10.1007/BF00988831.
  3. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke “Amines, Aliphatic” Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley-VCH. doi:10.1002/14356007.a02_001
  4. C. S. Marvel and W. A. Lazier (1941). "Benzoyl Piperidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 99.
  5. Vinayak V. Kane and Maitland Jones Jr (1990). "Spiro[5.7]trideca-1,4-dien-3-one". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 473.
  6. George P. Claxton, Lloyd Allen, and J. Martin Grisar (1988). "2,3,4,5-Tetrahydropyridine trimer". Org. Synth.; Coll. Vol. 6: 968.
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