凯库勒烯

凯库勒烯（英語：）是一种多环芳香烃， 化学式C48H24，首次合成于1978年，[1]以提出苯环结构的德国化学家奥古斯特·凯库勒命名。凯库勒烯结构高度对称，不溶于一般有机溶剂。

凯库勒烯
IUPAC名
15,23:16,22-Di(metheno)naphtho[2,3-a]tetrapheno[3,2-o]pentaphene
别名 [12]–Coronaphen
识别
CAS号 15123-47-4  checkY
PubChem 5460755
SMILES
 
  • C1=CC2=CC3=C4C=C2C5=CC6=C(C=CC7=CC8=C(C=C76)C9=CC2=C(C=CC6=C2C=C2C(=C6) C=CC6=C2C=C4C(=C6)C=C3)C=C9C=C8)C=C51
性质
化学式 C48H24
摩尔质量 600.7 g·mol−1
外观 黄绿色细晶
熔点 >620
沸点 500℃/10-3torr（升华）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

对于凯库勒烯的芳香性，化学家曾提出两种凯库勒烯的电子结构理论，一种为外环30π电子，内环18π电子，均符合休克尔规则，形成两个离域大π键；另一种为菲的单元组成的稠环芳烃的模型，分子没有特殊的稳定性。后经实验测得的核磁共振氢谱和键长数据的结果支持后者。[2]

参考资料
  1. H. A. Staab and F. Diedrich, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 17, 372 (1978); H. A. Staab and F. Diedrich, Chem. Ber., 116, 3487 (1983).
  2. Carey F A, Sundberg R J. Advanced Organic Chemistry. Part A: Structure and Mechanisms[M]. 5. 2008 :767. ISBN 978-0-387-68346-1
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.