十二烷基硫酸钠

十二烷基硫酸钠（Sodium dodecyl sulfate，SDS）或月桂基硫酸鈉(Sodium lauryl sulfate SLS)，NaC12H25SO4，常用的表面活性剂之一，是洗洁精的主要成分。常用于DNA提取过程中，使蛋白质变性后与DNA分开。通常被误读为十二烷基磺酸钠（SDS'）（NaC12H25SO3）。十二烷基硫酸钠（SDS）作为发泡剂被广泛应用于牙膏、肥皂、沐浴乳、洗髮精、洗衣粉，以及化妆品中。95%的个人护肤用品和家居清洁用品中都含有十二烷基硫酸钠。

SDS
IUPAC名
Sodium dodecyl sulfate
别名 SLS, 月桂基硫酸鈉, SDS
识别
CAS号 151-21-3  checkY
PubChem 3423265
ChemSpider 8677
SMILES
 
  • CCCCCCCCCCCCOS(=O)([O-])=O.[Na+]
InChI
 
  • 1S/C12H26O4S.Na/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-16-17(13,14)15;/h2-12H2,1H3,(H,13,14,15);/q;+1/p-1
ChEBI 8984
DrugBank DB00815
性质
化学式 NaC12H25SO4
288.372 g/mol g·mol⁻¹
外观 白色粉末
密度 1.01 g/cm³
熔点 206°C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

常温下白色或浅黄色结晶或粉末。有特殊气味。在湿热空气中分解。易溶于水，溶于热醇。

電泳

SDS常用作電泳實驗的試劑。SDS可附著胺基酸，約兩個胺基酸會連接一個SDS；SDS在溶液中帶負電，因此，若蛋白質的氨基酸越多，連接的SDS也越多，整個蛋白質的負電荷越強，在電泳液中移動得也越快，電泳實驗結果中不同蛋白質的位置可用來推估組成蛋白質的氨基酸多寡。[1]

制备

将十二烷醇与濃硫酸发生酯化反应后，再經酸鹼中和反應成為十二烷基硫酸鈉。

C12H25OH+SO3(H2SO4·SO3)→C12H25OSO3H

C12H25OSO3H+NaOH→C12H25OSO3Na+H2O

安全

此成分在一段時間當中被謠傳為致癌物，美國化妝品及衛浴、芳香劑協會(The Cosmetic, Toiletry, and Fragrance Associaton )因此公開在其官方網站上澄清，目前並無證據顯示此成分會導致癌症。美国癌症协会(American Cancer Society)亦作如此表示。高劑量的此物質確實可能會刺激皮膚，然而在一般衛浴產品中作為發泡劑使用時濃度有限，並且是合乎世界各國規範的。

一些学术论文指出含有十二烷基硫酸钠的牙膏或漱口水对口腔有害，可能导致口腔溃疡。[2]

參考文獻
  1. 1942-, Nelson, David L. (David Lee),; L., Lehninger, Albert; M., Cox, Michael. . 5th ed. New York: W.H. Freeman. 2008: 89 [2017-09-04]. ISBN 9780716771081. OCLC 191854286. （原始内容存档于2010-01-20）.
  2. Oral Leukoedema with Mucosal Desquamation Caused by Toothpaste Containing Sodium Lauryl Sulfate.
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