3-碘酪氨酸

3-碘酪氨酸是合成甲状腺激素的中间体，甲状腺激素通过碘化苯环间位酪氨酸获取。该分子可以与二碘酪氨酸结合形成三碘甲状腺原氨酸，类似于甲状腺滤泡的胶体。两分子的3-碘酪氨酸可以结合形成3,3'-二碘甲状腺原氨酸。

3-碘酪氨酸
IUPAC名
(2S)-2-Amino-3-(4-hydroxy-3-iodophenyl)propanoic acid
别名 单碘酪氨酸; MIT[1]
识别
CAS号 3078-39-5（(DL)）  checkY
70-78-0（(L)）
25799-58-0（(D)）
PubChem 6272（(DL)）
439744（(L)）
ChemSpider 388804
SMILES
 
  • c1cc(c(cc1C[C@@H](C(=O)O)N)I)O
InChI
 
  • 1/C9H10INO3/c10-6-3-5(1-2-8(6)12)4-7(11)9(13)14/h1-3,7,12H,4,11H2,(H,13,14)/t7-/m0/s1
InChIKey UQTZMGFTRHFAAM-ZETCQYMHBY
DrugBank DB01758
MeSH Monoiodotyrosine
IUPHAR配体 5117
性质
化学式 C9H10INO3
摩尔质量 307.09 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。


3-碘酪氨酸可作为酪氨酸羟化酶的可逆抑制剂。[2]

多巴胺研究的相关性

3-碘酪氨酸是合成神经递质多巴胺中的一种通路抑制剂，用于确定多巴胺水平降低对黑腹果蝇社会间隔的影响。被饲喂3-碘酪氨酸24小时的3-4天大的果蝇显示多巴胺水平发生了变化。[3]

参考文献
  1. Tietze F, Kohn LD, Kohn AD, et al. . J. Biol. Chem. March 1989, 264 (9): 4762–5. PMID 2925666. doi:10.1016/S0021-9258(18)83654-7 可免费查阅.
  2. Richelson E. . Journal of Neurochemistry. November 1976, 27 (5): 1113–8. PMID 12170597. S2CID 24808699. doi:10.1111/j.1471-4159.1976.tb00317.x.
  3. Fernandez, Robert W.; Akinleye, Adesanya A.; Nurilov, Marat; Feliciano, Omar; Lollar, Matthew; Aijuri, Rami R.; O'Donnell, Janis M.; Simon, Anne F. . Biology Letters. 2017-08-01, 13 (8): 20170369. ISSN 1744-9561. PMC 5582115 可免费查阅. PMID 28794277. doi:10.1098/rsbl.2017.0369 （英语）.

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