叔丁基氯

在实验室中，叔丁基氯可通过叔丁醇与浓盐酸的S_N1 反应合成，如下图所示。

第 一 步		酸使醇质子化，形成一个良好的离去基团（水）。
第 二 步		水从质子化的叔丁醇上离去，形成较稳定的三级碳正离子。
第 三 步		氯离子进攻碳正离子，生成叔丁基氯。

总反应为:

由于叔丁醇是三级醇，在第二步中生成的叔丁基碳正离子相对较稳定，使得后续反应遵循S_N1机理，而伯醇则会遵循S_N2机理。

1. 将叔丁醇和浓盐酸混合振荡 10~15 min 后转移到分液漏斗中。
2. 静置待液体分层打开活塞放掉下层水相，然后往分液漏斗中加入去离子水洗涤，然后通过分液操作弃去下层水相。再往分液漏斗中加入 5% 的碳酸氢钠溶液洗涤以除去残留的盐酸，弃去水相。最后往分液漏斗加入去离子水洗涤以除去残留的碳酸氢钠和氯化钠，弃去水相。
3. 取出有机相，加入适量无水氯化钙作为干燥剂，振荡至呈澄清状态，说明已经干燥完毕。
4. 过滤掉氯化钙后采用水浴加热的方式将液体进行蒸馏，收集 50~51℃ 的馏分，接收瓶置于冰水浴中。[1]

• 在分液操作时应该将水层放净，否则有机层中会混有水而影响后续的干燥和蒸馏操作。
• 在用无水氯化钙干燥时不应加得太多，否则有机相会被氯化钙吸附而导致产量降低。
• 蒸馏时必须采用水浴加热而不能直接空气浴加热，因为叔丁基氯的沸点只有 51℃，接收瓶用冰水浴同样是减弱了叔丁基氯的挥发。