碳-碳键

碳－碳鍵是一連接兩個碳原子的共價鍵。[1]其中最普通的形式是單鍵：即一個鍵是由兩個電子组成，其中兩個原子分别提供一個電子。碳－碳單鍵屬於σ键,组成单键的兩個碳原子自身的电子先形成混成軌域，然后两个混成軌域之间形成碳－碳单键，例如乙烷的两个碳原子就是形成sp3混成軌域，但碳的單鍵也有形成其他混成軌域的例子（例如sp2對sp2）。其實單鍵二端的的碳原子不一定要形成相同的混成軌域。在烯烃中碳原子會形成雙鍵，在炔烃中碳原子會形成三键。雙鍵的组成是一个σ键（由两个形成sp2混成軌域的电子）和一个π鍵（由两个未參與混成的p軌域电子所構成）。三鍵则是一個sp混成軌域和二個p軌域所構成，其中二個原子各提供一個p軌域。雙鍵及三鍵中使用的p軌域會形成π鍵[2]。當碳-碳鍵數愈多，鍵能愈大，鍵長愈短。

碳有一個很特殊的性質，那就是碳原子可以互相鍵結形成長鏈，此性質稱為「成鏈」。有了這個性質，碳原子就可以連結在一起形成眾多不同类型的分子，其中一些化合物對這個世界上的生命和人類的生活有極大的意義，有機化學就是專門研究有機分子的化學特性。

支鏈

碳原子可以與不同數量的其他碳原子形成鍵，形成在碳－碳骨架中常見的支鏈。按照中國傳統的伯仲叔季的輩份順序，將含碳基團按照直接键合碳原子基团的數目定义為伯碳、仲碳、叔碳和季碳：

位於2,2,3-三甲基戊烷上的伯碳、仲碳、叔碳和季碳原子
  • 伯碳原子（）可用1°表示[3]，是指連有一個碳原子的碳原子，和伯碳原子相连的氢原子成为伯氢原子。如:乙醇（伯醇）。在有機化學反應中，伯碳自由基最不穩定，所以相應的能量最高。
  • 仲碳原子（）可用2°表示，是指連有兩個碳原子的碳原子，和仲碳原子相连的氢原子成为仲氢原子。如:異丙醇（仲醇）。
  • 叔碳原子（）可用3°表示，是指連有三個碳原子的碳原子，和叔碳原子相连的氢原子成为叔氢原子。如:叔丁醇（叔醇）。叔碳原子的碳正离子和自由基都是很稳定的。
  • 季碳原子（）[4] 可用4°表示，是指連有四個碳原子的碳原子，如:新戊烷。在有機化學反應中，季碳的穩定性在四种碳原子中最佳。

合成

碳－碳键形成反应是有机反应中形成新的碳－碳鍵的反应。碳－碳键的形成对于人造化学品很重要，如药品和塑料。

下列反應是可以形成碳－碳鍵的例子，如：羟醛反应、Diels-Alder反应、格氏试剂对羰基的加成反应、赫克反应、Michael反应和维蒂希反应。

参见
  • 碳－碳键形成反應
  • 碳原子与其他元素成键之化学见右侧元素周期表：

参考文献
  1. March, Jerry (1985). Advanced Organic Chemistry, Reactions, Mechanisms and Structure, third Edition, John Wiley & Sons. ISBN 0-471-85472-7.
  2. . [2011-04-27]. （原始内容存档于2012-04-20）.
  3. 李景宁 (编). . 2011年6月第5版. 北京: 高等教育出版社. : p19–20 [2016-11-13]. ISBN 978-7-04-032464-8. （原始内容存档于2019-06-02）.
  4. . [2011-04-24]. （原始内容存档于2015-02-21）.
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