吡嗪

吡（）（）（英語：）是1，4位含两个杂氮原子的杂环化合物，化學式為C4H4N2。与嘧啶和哒嗪互为同分异构体。具有较弱的芳香性，与吡啶类似。不易发生亲电取代反应，但易和亲核试剂反应。在自然界中，其纯品很少存在，但其结构存在于叶酸之中，组成其中的蝶呤部分。工业上则用乙醇胺在气相催化的条件下脱氢制取。

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吡嗪
IUPAC名
Pyrazine
别名 對二嗪、1,4-二嗪
识别
CAS号 290-37-9  checkY
PubChem 9261
ChemSpider 8904
SMILES
 
  • c1cnccn1
InChI
 
  • 1/C4H4N2/c1-2-6-4-3-5-1/h1-4H
EINECS 206-027-6
ChEBI 30953
性质
化学式 C4H4N2
摩尔质量 80.09 g·mol−1
外观 白色晶體
密度 1.031
熔点 52 °C（325 K）
沸点 115 °C（388 K）
溶解性（水） 易溶
危险性
警示术语 R：R11-R36/37/38
安全术语 S：S16-S26-S36
NFPA 704
2
2
0
 
闪点 55 ºC
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

其衍生物有较多应用，如二苯并吡嗪是重要的染料，吩嗪以具有抗肿瘤，抗菌和利尿的性质而著称。而 四甲基吡嗪被报道可以捕捉超氧阴离子，并减少人体有粒细胞的氮氧化物产生[1]。

合成

很多方法可以合成吡嗪和它的衍生物，有些方法已经很古老了。

2-氯苯乙酮与氨反应，可以生成氨基酮，之后脱水氧化为吡嗪。[2]

参见

参考资料
  1. Life Sciences, 2003, 72, 2465-2472, DOI: http://dx.doi.org/10.1016/S0024-3205(03)00139-5
  2. Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (p 563-564) W. Staedel, L. Rügheimer doi:10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volume 9, Issue 1 , Pages 563 - 564 1876
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