呫噸酮

呫噸酮（英語：）是一种有机化合物，化學式为O[C6H4]2CO。它是一種白色固體。呫噸酮可由水杨酸苯酯加热制得。[2]

呫噸酮
IUPAC名
9H-xanthen-9-one
9H-呫噸-9-酮
别名 氧杂蒽酮
9-氧代呫噸
识别
CAS号 90-47-1  checkY
PubChem 7020
ChemSpider 6753
SMILES
 
  • O=C1c3c(Oc2c1cccc2)cccc3
InChI
 
  • 1/C13H8O2/c14-13-9-5-1-3-7-11(9)15-12-8-4-2-6-10(12)13/h1-8H
InChIKey JNELGWHKGNBSMD-UHFFFAOYAA
ChEBI 37647
性质
化学式 C13H8O2
196.19 g·mol⁻¹
外观 灰白色固体
熔点 174 °C（447 K）
沸点 351 °C（624 K）
溶解性（水） 微溶于热水
危险性
警示术语 R：R36/37/38
安全术语 S：S26 S37[1]
相关物质
相关化学品 呫噸
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1939年，呫噸酮开始被用于制造杀虫剂，后来用作苹果蠹蛾卵的杀卵剂及杀幼虫剂。[3]呫噸酮也被用于制备呫噸醇，可用于测定血液中尿素的含量。呫噸酮也可以用作光催化劑。 [4]

衍生物

自然界中存在众多呫噸酮的衍生物，如倒捻子素等，它们统称为“呫噸酮类化合物”（xanthonoids）。这类化合物主要存在于多子科及金丝桃科植物中，也存在于几种川苔草科植物中。[5]许多呫噸酮类化合物都是在山竹（Garcinia mangostana）的果皮中发现的。现已有超过200种呫噸酮类化合物被分离出来。[6]

参见

参考資料
  1. MSDS from AlphaAesar 的存檔，存档日期2007-09-27.
  2. Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p.552 (1941) - preparation of xanthone
  3. Steiner, L. F. and S. A. Summerland. 1943. Xanthone as an ovicide and larvicide for the codling moth. Journal of economic entomology 36, 435-439.
  4. Romero, Nathan A.; Nicewicz, David A. . Chemical Reviews. 10 June 2016, 116 (17): 10075–10166. PMID 27285582. doi:10.1021/acs.chemrev.6b00057.
  5. . Botanical Journal of the Linnean Society (Oxford University Press (OUP)). 2003, 141 (4): 399–436. ISSN 0024-4074. doi:10.1046/j.1095-8339.2003.t01-1-00158.x.
  6. PubMed.gov - journal articles on xanthones
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