噁庚因

噁庚因（英語：），又称噁庚英、氧杂䓬、氧杂环庚三烯，是完全不饱和的含氧七元杂环化合物，化学式C6H6O。它可以看作是一种环辛四烯的类似物，都具有八个π电子，虽然不符合休克尔规则的4n+2通式，但根据分子轨道的计算，预测可能有些芳香性，在理论上有一定的意义。[2]

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噁庚因
IUPAC名
Oxepine
别名 氧杂䓬
氧杂环庚三烯
识别
CAS号 291-70-3  ☒N
PubChem 6451477
ChemSpider 4953942
SMILES
 
  • C1=CC=COC=C1
InChI
 
  • 1/C6H6O/c1-2-4-6-7-5-3-1/h1-6H
InChIKey ATYBXHSAIOKLMG-UHFFFAOYAS
性质
化学式 C6H6O
94.11 g·mol⁻¹
外观 液体
沸点 38 °C (40 hPa)[1]
折光度n
D		 1.5162 (598 nm, 20 °C)[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制取

可由4,5-二溴环己烯环氧化物在碱（如DBU，Gillard et al. 或甲醇钠）作用下发生消除制取：[3]

噁庚因的制取


也可以用呋喃与丁炔二酸二甲酯发生双烯加成生成一个双环产物，光照下转变为相应的氧杂四环烷二甲酸二甲酯，然后在113°C发生开环生成噁庚因-4,5-二甲酸二甲酯。[2]

噁庚因及其衍生物在1960年才合成得到。

性质

噁庚因与1,3-环己二烯的环氧化物（环氧苯，苯在体内的代谢产物）形成平衡混合物，它们相互存在的量与温度和环上的取代基有关，[4]用不同的试剂反应得到不同的产物，可以证实以下平衡的存在：

噁庚因与环氧苯的平衡

该平衡混合物的性质有：

  • 加热时芳构化为苯酚（环氧苯的性质）。
  • 以双烯体与顺酐发生D-A反应（环氧苯的性质）。
  • 光照下环加成为二氢呋喃并环丁烷（噁庚因的性质）。
  • 钯催化下氢化得到饱和七元含氧杂环噁庚环（噁庚因的性质）。

参见
  • 吖庚因
  • 噁庚环

参考资料
  1. E. Vogel, A. Schubart, W. A. Böll in: Synthese eines Oxepins, Angew. Chem. 1964, 76, 535.
  2. 陈敏为、甘礼骓．《有机杂环化合物》（第一版）．北京：高等教育出版社，1990年6月．页237．ISBN 7-04-001122-0．
  3. J. R. Gillard, M. J. Newlands, J. N. Bridson, D. J. Burnell in: Can. J. Chem. 1991, 69, 1337–1343.
  4. E. Vogel and H. Günther. 6 (5): 385–401.
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