噻蒽

噻蒽（化学式：C12H8S2）是一种含硫杂环化合物，易被氧化。

噻蒽
IUPAC名
Thianthrene
别名 9,10-二硫杂蒽
识别
CAS号 92-85-3  checkY
PubChem 7109
ChemSpider 6842
SMILES
 
  • S1c3c(Sc2c1cccc2)cccc3
EINECS 202-197-0
性质
化学式 C12H8S2
摩尔质量 216.32 g·mol−1
密度 1.43 g/cm3
熔点 159.3 °C（432 K）
沸点 365 °C（638 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

结构

类似于其它1,4-二噻英，但不同于其氧代类似物二苯并二噁英，噻蒽的形状不是平面的，而是弯曲的，两个苯并基团间的折叠角为128°。[1][2][3]

制备

噻蒽可以通过在氯化铝存在下用二氯化二硫和苯的反应制备。[4]

历史

John Stenhouse第一次通过苯磺酸钠的干馏制备出噻蒽。[5] 它可以被硫酸氧化，形成红色的自由基阳离子[6]，该离子C12H8S2•+通过电子顺磁共振表征。四种不同的文献描述了C12H8S2•+盐的晶体结构。[7]

参考文献
  1. Hosoya, S. . Acta Crystallographica. 1963, 16 (4): 310–312. doi:10.1107/S0365110X63000797.
  2. Gallaher, K. L.; Bauer, S. H. . Journal of the Chemical Society, Faraday Transactions 2. 1975, 71: 1173–1182. doi:10.1039/F29757101173.
  3. Aroney, M. J.; Le Fèvre, R. J. W.; Saxby, J. D. . Journal of the Chemical Society (Resumed). 1965: 571–575. doi:10.1039/JR9650000571.
  4. US patent 3997560,「Process for the manufacture of thianthrene」,发行于1976-12-14.
  5. Stenhouse, J. . Annalen der Chemie und Pharmacie. 1869, 149 (2): 247–255. doi:10.1002/jlac.18691490216.
  6. W. Dilthey: Versammlungsberichte Bonner Chemische Gesellschaft, Angewandte Chemie, Volume 42, Issue 24, pp. 668–670, 15. June 1929; doi:10.1002/ange.19290422405.
  7. Shine, Henry J. . . July 1998 [2017-03-03]. ISBN 978-981-02-3295-5. （原始内容存档于2020-03-14）.
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