四正丁基氫氧化銨

四正丁基氫氧化銨是示性式为(CH3CH2CH2CH2)4NOH的化合物，缩写为(n-Bu)4NOH，缩写为TBAOH或TBAH 。這種物質往往被配置為水或醇溶液。它是有機化學反應中所常用的鹼。相对于更常规的無機碱，例如氫氧化鉀和氫氧化鈉 ，(n-Bu)4NOH更可溶于有机溶剂。 [1]

四正丁基氫氧化銨
IUPAC名
N,N,N-Tributylbutan-1-aminium hydroxide
别名 TBAH, TBAOH,
四丁基氢氧化铵
氫氧化四正丁基铵
识别
CAS号 2052-49-5  checkY
PubChem 2723671
ChemSpider 2005872
SMILES
 
  • [OH-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC
InChI
 
  • 1/C16H36N.H2O/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;/h5-16H2,1-4H3;1H2/q+1;/p-1
InChIKey VDZOOKBUILJEDG-REWHXWOFAE
性质
化学式 C16H37NO
摩尔质量 259.47 g·mol−1
溶解性（水） 可溶
溶解性 可溶於大部分之有機溶劑
相关物质
其他阴离子 四正丁基氯化銨
四正丁基氟化銨
四正丁基溴化銨
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和反应

四正丁基氫氧化銨的溶液通常由四正丁基銨鹵化物(n-Bu)4NX原位制備，例如通過使它們與氧化银反應或使用離子交換樹脂来制備。若欲分離純化四正丁基氫氧化銨會引發霍夫曼消除，從而生成三正丁胺和1-丁烯。因此，氢氧化四丁基铵的溶液通常會有三正丁胺的雜質。 [1]

用各种酸處理四正丁基氫氧化銨會產生水和其他四正丁基銨鹽：


应用领域

四正丁基氫氧化銨是一种强碱，通常在相转移条件下用于实现烷基化和去质子化。典型的反应包括胺的苄基化和氯仿脫去氯化氫生成二氯卡賓。 [1]

四正丁基氫氧化銨可以各种無機酸行酸鹼中和反應，得到的具親脂性相對應無機酸共轭碱。例如，用焦磷酸二钠 (Na2H2P2O7)和四正丁基氫氧化銨反應會產生[(n-Bu)4N]3[HP2O7]，其可溶于有机溶剂。 [2]类似地，以氢氟酸中和四正丁基氫氧化銨可获得相對無水的四正丁基氟化铵 (TBAF) 。这种鹽溶于有機溶剂，可用于去矽烷基化。 [3]

参考資料
  1. Bos, Mary Ellen. Paquette, Leo A. , 编. . New York: J. Wiley & Sons. 2004. doi:10.1002/047084289X.rt017..
  2. (1993) "Trisammonium Geranyl Diphosphate". Org. Synth.; Coll. Vol. 8: 616.
  3. (1990) "Silylation of Ketones with Ethyl Trimethylsilacetate: (Z)-3-Trimethylsiloxy-2-Pentene". Org. Synth.; Coll. Vol. 7: 512.
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