四氰基乙烯

四氰基乙烯（缩写：TCNE）是一种有机化合物，化学式为C
6N
4。它是一种重要的多腈。

Tetracyanoethylene
tetracyanoethylene
IUPAC名
Ethenetetracarbonitrile
别名 TCNE、四氰乙烯
识别
CAS号 670-54-2  checkY
PubChem 12635
ChemSpider 12114
SMILES
 
  • C(#N)C(=C(C#N)C#N)C#N
InChI
 
  • 1/C6N4/c7-1-5(2-8)6(3-9)4-10
InChIKey NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYAN
性质
化学式 C6N4
摩尔质量 128.09 g·mol−1
密度 1.35 g/cm3
熔点 199 °C（472 K）
沸点 130—140 °C（403—413 K）（0.1 mmHg (升华)[1]）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

TCNE可由丙二腈在溴化钾存在下的溴化反应制得。反应生成KBr配合物，被铜脱溴。[1]

性质

TCNE被过氧化氢氧化，生成相应的环氧化物，它具有反常的性质。[2]

TCNE通常用作电子受体，氰基具有低能量的π*轨道。它和碘反应生成自由基阴离子：

C2(CN)4 + I− → [C2(CN)4]− + 1⁄2 I2

安全

TCNE水解生成氰化氢，使用时应当注意。[1]

参考文献
  1. Carboni, R. A. (1963). "Tetracyanoethylene". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 877.
  2. Linn, W. J. (1973). "Tetracyanoethylene Oxide". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 1007.

参见
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