四甲基硅烷
四甲基硅烷（常常根据其英文名简写为TMS）是取代硅烷的一种，分子式为Si(CH3)4，是最简单的四取代硅烷。四甲基硅烷不仅是有机金属化学中的一个重要合成组件，还在其他方面，比如核磁上有重要的应用。
| 四甲基硅烷 | |
|---|---|
 | |
| IUPAC名 Tetramethylsilane | |
| 识别 | |
| 缩写 | TMS |
| CAS号 | 75-76-3  |
| PubChem | 6396 |
| ChemSpider | 6156 |
| SMILES |
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| Beilstein | 1696908 |
| UN编号 | 2749 |
| EINECS | 200-899-1 |
| ChEBI | 85361 |
| RTECS | VV5705400 |
| MeSH | Tetramethylsilane |
| 性质 | |
| 化学式 | C4H12Si |
| 88.22 g·mol⁻¹ | |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 0.648 |
| 熔点 | -99.06 °C (174.09 K) |
| 沸点 | 26.6 °C (299.75 K) |
| 溶解性（水） | 低 |
| 结构 | |
| 配位几何 | 正四面体 |
| 偶极矩 | 0 |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R20，R36，R37，R38. |
| 安全术语 | S：S16，S24/25，S7/9. |
| NFPA 704 |
 4
3
0
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| 相关物质 | |
| 相关烷烃 | 硅烷 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成与反应
四甲基硅烷是硅和氯甲烷反应制备氯代甲基硅烷（包括氯代三甲基硅烷，二氯代二甲基硅烷和三氯代甲基硅烷）的副产物[1]。另外，它还是化学气相沉积中二氧化硅或碳化硅的前驱体，生成何种产物取决于气相沉积条件。
四甲基硅烷中的一个甲基氢可被丁基锂去质子化，得到(H3C)3SiCH2Li，这是个比较常见的烷基化试剂。
在核磁共振波谱中的应用
四甲基硅烷在核磁共振波谱的1H、13C和29Si谱中起到标定化学位移零点的作用。因为四甲基硅烷的12个氢是相同的，4个碳也是均等的，这样四甲基硅烷在1H谱中和完全去耦的13C谱中均呈现一个单峰，而目前几乎所有可用1H谱和13C谱研究的化合物的化学位移都在四甲基硅烷峰的低场处（即化学位移更大处），不会产生互相干扰。[2]
参考来源
- Elschenbroich, C. ”Organometallics” (2006) Wiley-VCH: Weinheim. ISBN 978-3-29390-6
- The Theory of NMR - Chemical Shift （页面存档备份，存于）. University of Colorado.
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