四苯基环戊二烯酮

四苯基环戊二烯酮（英語：）是环戊二烯酮的四个氢原子都被苯基取代的产物，在常温常压下呈现黑紫色至黑色的晶状固体。由于这种化合物本身分子内高度的共轭，因此可通过紫外光谱进行检测。四苯基环戊二烯酮的三维构象为“螺旋桨”式。它的四个苯基环由于之间的空间位阻而互相排斥，呈现螺旋桨的形态。[2]

四苯基环戊二烯酮
Skeletal formula
IUPAC名
2,3,4,5-Tetraphenyl-2,4- cyclopentadien-1-one
别名 TPCPD
识别
CAS号 479-33-4  checkY
PubChem 68068
ChemSpider 61382
SMILES
 
  • O=C2C(=C(/C(=C2/c1ccccc1)c3ccccc3)c4ccccc4)\c5ccccc5
InChI
 
  • 1/C29H20O/c30-29-27(23-17-9-3-10-18-23)25(21-13-5-1-6-14-21)26(22-15-7-2-8-16-22)28(29)24-19-11-4-12-20-24/h1-20H
InChIKey PLGPSDNOLCVGSS-UHFFFAOYAO
性质
化学式 C29H20O
摩尔质量 384.47 g·mol−1
熔点 219–220 °C[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

该化合物可以通过二苯基乙二酮与二苄基甲酮（1,3-二苯基-2-丙酮）之间发生羟醛缩合反应制备。[1][3]

反应

四苯基环戊二烯酮可作为狄尔斯－阿尔德反应中的二烯烃与苯炔的亲双烯体合成1,2,3,4-四苯基萘。[3]

参考文献
  1. John R. Johnson, J. R.; Grummitt, O. (1943). "Tetraphenylcyclopentadienone". Org. Synth. 23: 92; Coll. Vol. 3: 805.
  2. Sheley, Curtis F.; Shechter, Harold. . The Journal of Organic Chemistry. 1970-07-01, 35 (7): 2367–2374. doi:10.1021/jo00832a058.
  3. Fieser, L. F. (1966). "Hexaphenylbenzene". Org. Synth. 46: 44; Coll. Vol. 5: 604.
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