安殺番

安殺番（Endosulfan）是一種有機氯化合物，用來作為殺蟲劑和殺蟎劑。安殺番已經成為一個極具爭議的農藥。由於其劇毒性、生物蓄積性和內分泌干擾素作用，已經在50多個國家被禁止使用，包括歐盟、一些亞洲和西非國家。但它仍然廣泛應用於許多其他國家，包括印度，巴西和澳大利亞。由於安殺番對環境的威脅，安殺番正在被考慮納入斯德哥爾摩公約中禁止在全球使用和製造。台灣安殺番自民國103年起禁用[1]。

安殺番
IUPAC名
6,7,8,9,10,10-hexachloro-
1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-
6,9-methano-2,4,3-benzodioxathiepine-3-oxide
英文名
别名 硫丹、碩丹、賽丹、克害靈、韓丹、强力丹
识别
CAS号 115-29-7  checkY
ChemSpider 21117730
SMILES
 
  • ClC1(C(Cl)2Cl)C(COS(OC3)=O)
    C3C2(Cl)C(Cl)=C1Cl
InChIKey RDYMFSUJUZBWLH-UHFFFAOYAH
性质
化学式 C9H6Cl6O3S
406.95 g·mol⁻¹
密度 1.745 g/cm³
熔点 70-100 °C
溶解性（水） 0.33 mg/L
危险性
欧盟危险性符号
有毒有毒 T
刺激性刺激性 Xi
危害环境危害环境N
警示术语 R：R24/25, R36, R50/53
欧盟分类 Yes
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性質

無色/棕色固體，兩種主體異構體的混合物（α型:β型 = 7:3），難溶於水，易溶於二氯甲烷、甲苯中。

合成
  • 六氯環戊二烯與2-丁烯-1,4-二醇及亞硫醯氯反應而得。
  • 六氯環戊二烯與順-丁烯-1,4-二醇反應形成一个双环的二醇，后者再與氯化亞碸經由酯化及環化反應而得。

生產

1980年代初，據世界衛生組織估計全世界每年生產安殺番約9000噸。從1980至89年，全球每年消耗10,500噸，1990年代上升到每年12,800噸。

用途

硫丹是香港註冊可使用的殺蟲劑，主要用於蔬痫。食物安全中心發言人說：「由於部分魚類對『硫丹』的毒性十分敏感，該殺蟲劑一向不會用於魚類，而食品法典委員會以及其他食品監管機構，例如美國、澳洲、歐盟及加拿大等，均沒有對魚類的『硫丹』含量設最高殘餘限量。」[2]

殘留標準

香港未有監管「硫丹」在魚類殘留的標準，在肉類則不能超過0.1ppm，蔬菜不能超過2ppm。[3]

台灣衛生署2009年3月29日修改安殺番殘留標準，把蘋果的殘留標準由「不得檢出」放寬為0.5ppm；而乾豆、包葉菜、小葉菜的殘留標準則分別從0.5ppm、2ppm、2ppm收緊為0.5ppm、1 ppm、1ppm。[4]

美國當局規定蘋果的安殺番殘留標準為1ppm。[5]

毒性

硫丹結構和毒性與二噁英相若，可影響人類中樞神經，急性中毒可致抽搐窒息。動物實驗亦證實會破壞生殖器官[6]、長期使用會導致肝功能異常、貧血等；長期在有機氯環境下的工人，有肝臟腫大疑慮。[7]

世界衛生組織評估，安殺番每日安全攝取量為6微克/公斤體重，即每人（以60公斤為例）每日安全攝取量為360微克。[8]

參考資料
  1. 詹毓哲、胡松原、朱為民. (pdf). [2022-03-04]. （原始内容存档 (PDF)于2022-07-30） （中文（繁體））.
  2. . [2009-07-23]. （原始内容存档于2019-09-02）.
  3. . [2009-07-23]. （原始内容存档于2019-08-11）.
  4. . [2009-07-23]. （原始内容存档于2016-03-05）.
  5. . [2009-07-23]. （原始内容存档于2016-03-04）.
  6. 魚類硫丹 食環署從不驗
  7. . [2009-07-23]. （原始内容存档于2016-03-04）.
  8. 藥物食品安全週報第四期
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