对苯二甲醛

对苯二甲醛是一种有机化合物，化学式为C8H6O2。

对苯二甲醛
别名 1,4-苯二甲醛
苯-1,4-二甲醛
识别
CAS号 623-27-8  checkY
性质
化学式 C8H6O2
摩尔质量 134.13 g·mol−1
熔点 114—115 °C（387—388 K）[1]
溶解性（水） 0.11 g（25 °C）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

对苯二甲醛可由对苯二甲醇的催化氧化反应制得。[2][3]

对苯二甲酸在叔戊酸酐存在下、钯配合物催化下氢化，可以得到对苯二甲醛；[4]它也可由对苯二甲腈经三(二烷基氨基)氢化钠还原得到。[5]

2,5-二羟基-1,4-苯二甲醛在二氯甲烷中和三溴化硼反应，也能得到对苯二甲醛。[6]

反应

对苯二甲醛具有醛的通性，如可以和胺缩合，形成C=N-C键，并可进一步被硼氢化钠还原为仲胺（C-NH-C）。[7]它可以发生亨利反应，如和硝基甲烷反应，生成α,α'-二(硝基甲基)对苯二甲醇。[8]它和氰乙酸乙酯发生Knoevenagel缩合反应，生成3,3'-(1,4-苯二基)二(2-氰基-2-丙烯酸乙酯)。[9]

除了氰乙酸乙酯外，它和丙二腈、丙二酸二乙酯、巴比妥酸等活泼亚甲基化合物[10]的反应也是已知的。在溴化氰和乙醇钠存在下，它和丙二腈反应，生成1,4-二(2,2,3,3-四氰基环丙基)苯。[11]

在三乙胺催化下，它可以和亚磷酸二甲酯反应，得到(1,4-苯二基)二(羟甲基膦酸二甲酯)。[12]

参考文献
  1. Doleschall, Gábor. . Tetrahedron. January 1976, 32 (21): 2549–2558. ISSN 0040-4020. doi:10.1016/0040-4020(76)88025-8.
  2. Lai, Ya-Liang; Wang, Xue-Zhi; Dai, Rui-Rong; Huang, Yong-Liang; Zhou, Xian-Chao; Zhou, Xiao-Ping; Li, Dan. . Dalton Transactions. 2020, 49 (22): 7304–7308 [2022-07-29]. ISSN 1477-9226. PMID 32427249. doi:10.1039/d0dt01340d. eISSN 1477-9234. （原始内容存档于2022-08-06）.
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  6. Greenaway, R. L.; Santolini, V.; Bennison, M. J.; Alston, B. M.; Pugh, C. J.; Little, M. A.; Miklitz, M.; Eden-Rump, E. G. B.; Clowes, R.; Shakil, A.; Cuthbertson, H. J.; Armstrong, H.; Briggs, M. E.; Jelfs, K. E.; Cooper, A. I. . Nature Communications. 20 July 2018, 9 (1) [2022-07-29]. PMC 6054661 可免费查阅. PMID 30030426. doi:10.1038/s41467-018-05271-9. eISSN 2041-1723. （原始内容存档于2022-07-29）.
  7. Pettersson, Sofia; Pérez-Nueno, Violeta I.; Ros-Blanco, Laia; Puig de La Bellacasa, Raimon; Rabal, María Obdulia; Batllori, Xavier; Clotet, Bonaventura; Clotet-Codina, Imma; Armand-Ugón, Mercedes; Esté, José; Borrell, José I.; Teixidó, Jordi. . ChemMedChem. 20 October 2008, 3 (10): 1549–1557 [2022-07-29]. ISSN 1860-7179. PMID 18671217. doi:10.1002/cmdc.200800145. eISSN 1860-7187. （原始内容存档于2022-07-29）.
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