小寺高友

在大永5年（1525年）於龍野出生。一時間改名為恒屋安藝守，並進入播磨國砥堀山城。永祿年間，出家剃髪並居住在增位山地藏院，法號是休夢齋善慶。後來移至雲照院。元龜4年（1573年），在別所氏攻擊增位山時，受到兄長職隆等支援，再加上志方城城主櫛橋氏和野口城城主長井氏等仲介，於是達成和睦。

此後，跟隨職隆的兒子孝高，參與三木合戰等戰事。不久後，成為孝高所仕的羽柴秀吉的御伽眾，在晩年亦曾被邀請參加茶會。

在文祿3年（1594年）3月死去。

• 作為文化人（特別是茶人）而相當著名。天正15年（1587年），受正在遠征九州的豐臣秀吉邀請，參加在濱（現今九州大學馬出校園內）的茶會。此時，受秀吉之命的千利休，在松樹上綁著鎖鏈，懸掛著「雲龍之小釜」，再收集白砂上的松葉，然後煮水。

• 平成26年（2014年）8月，在姬路市增位山的随願寺地藏院跡地中，發現有刻著「善慶」的供養塔。

• 雖然在『寬政重修諸家譜』等史料中記錄為黑田氏（黑田高友、黑田休夢）（出生時間不明），不過並沒有以黑田氏為姓的跡象。本來，黑田一門是因為休夢的兄長職隆受主君小寺政職下賜才改姓小寺氏，在政職沒落後，姪兒孝高最先改為黑田姓。而在休夢死去的前年（文祿2年（1593年）1月15日），於『宗湛日記』中記載為「小寺休夢」，可見是與本家不同，直到晩年仍用小寺姓。

電視劇

• 『軍師官兵衛』（NHK大河劇，2014年，演員：隆大介）

• 武家家伝＿黒田氏 （页面存档备份，存于）

• 小寺氏
• 黑田氏