异佛尔酮
异佛尔酮(Isophorone),又名“1,1,3-三甲基环己烯酮”,学名3,5,5-三甲基-2-环已烯-1-酮,是一个六元环状的α,β-不饱和酮。
| 异佛尔酮[1] | |
|---|---|
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| IUPAC名 3,5,5-Trimethyl-2-cyclohexen-1-one | |
| 英文名 | |
| 识别 | |
| CAS号 | 78-59-1 |
| PubChem | 6544 |
| ChemSpider | 6296 |
| SMILES |
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| InChI |
|
| InChIKey | HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYAC |
| EINECS | 201-126-0 |
| KEGG | C14743 |
| 性质 | |
| 化学式 | C9H14O |
| 138.21 g·mol⁻¹ | |
| 密度 | 0.92 g/cm3 |
| 熔点 | −8.1℃ |
| 沸点 | 215.2℃ |
| 溶解性(水) | 12 g/L (20℃) |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 有害 Xn | |
| 警示术语 | R:R21/22, R36/37, R40 |
| 安全术语 | S:S2, S13, S23, S36/37/39, S46 |
| 若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 | |
性质
异佛尔酮是无色至黄色有特征性气味(樟脑/薄荷香味)的挥发性液体。天然存在于小红莓中。[2] 不溶于水,溶于乙醇、乙醚、丙酮等多数有机溶剂。见光转变为二聚物。在空气中被氧化为4,4,6-三甲基-1,2-环己二酮。
合成
由三分子丙酮在碱性条件下缩合制得。[3] 该过程首先生成两分子丙酮的羟醛缩合产物异丙叉丙酮,而后另一分子丙酮的负离子与异丙叉丙酮进行Michael加成,最后环化、失水得到异佛尔酮。后一反应可看作Robinson增环反应。
参考资料
- Merck Index, 13th Edition, 5215.
- Chronic Toxicity Summary 的存檔,存档日期2006-09-22.
- 美國專利第5,849,957号
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