异烟酸甲酯

异烟酸甲酯是一种有机化合物,化学式为C7H7NO2

异烟酸甲酯
IUPAC名
Methyl pyridine-4-carboxylate
别名 吡啶-4-甲酸甲酯
识别
CAS号 2459-09-8  checkY
PubChem 227085
ChemSpider 197537
SMILES
 
  • COC(=O)C1=CC=NC=C1
InChI
 
  • 1S/C7H7NO2/c1-10-7(9)6-2-4-8-5-3-6/h2-5H,1H3
性质
化学式 C7H7NO2
137.4 g/mol g·mol¹
外观 无色油状液体[1]
熔点 16.1°C
沸点 208.0 °C
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有害物质的标签图案
GHS提示词 警告
H-术语 H315, H319, H335
P-术语 P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
主要危害 有毒
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

合成

异烟酸甲酯可由吡啶-4-甲醛亚硝酸钠甲醇中于70 °C反应得到;[1]或由异烟酸和甲醇在硫酸的存在下反应制得[2],其中,异烟酸也可转化为酰氯直接和醇反应得到酯。[3]

N-氧化吡啶-4-甲酸甲酯在雷尼镍的催化下和甲酸铵反应,也能得到异烟酸甲酯。[4]

参考文献

  1. Y. Kiran, Reiko Ikeda, Norio Sakai, Takeo Konakahara. . Synthesis. 2010-01, 2010 (02): 276–282 [2021-03-17]. ISSN 0039-7881. doi:10.1055/s-0029-1217121. (原始内容存档于2018-06-04) (英语).
  2. Serena Berardi, Giuseppina La Ganga, Mirco Natali, Irene Bazzan, Fausto Puntoriero, Andrea Sartorel, Franco Scandola, Sebastiano Campagna, Marcella Bonchio. . Journal of the American Chemical Society. 2012-07-11, 134 (27): 11104–11107 [2021-03-17]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja303951z. (原始内容存档于2022-03-08) (英语).
  3. Attolino, Emanuele; De Marco, Alessandro; Allegrini, Pietro. Process for the preparation of 3-(4-pyridinyl)​propanol and intermediates useful in its synthesis. 2011. WO 2011138250 A1.
  4. Roman Balicki, Grzegorz Maciejewski. . Synthetic Communications. 2002-01, 32 (11): 1681–1683 [2021-03-17]. ISSN 0039-7911. doi:10.1081/SCC-120004259 (英语).

拓展阅读

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