房烷

房烷（英語：）是一种饱和的双环烷烃，化学式为C5H8。在室温下为无色挥发性液体。它的名字“房烷”来源于像房子的形状。在结构上，该分子由与环丁烷稠合的环丙烷组成。

房烷
IUPAC名
Bicyclo[2.1.0]pentane
别名 双环[2.1.0]戊烷
识别
CAS号 185-94-4  ☒N
PubChem 9101
ChemSpider 8747
SMILES
 
  • C1C2CCC12
InChI
 
  • 1/C5H8/c1-2-5-3-4(1)5/h4-5H,1-3H2
InChIKey MHLPKAGDPWUOOT-UHFFFAOYAN
性质
化学式 C5H8
摩尔质量 68.12 g·mol−1
外观 无色液体
沸点 45.5 °C[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

房烷可以由2,3-二氮双环[2.2.1]庚-2-烯的热分解而成。这个方法是鲁道夫·克里奇在1957年发表的。[2][3]

它也可以由2,3-二氮双环[2.2.1]庚-2-烯的光分解，N-苯基-2-氧-3-氮双环[2.2.1]庚烷的热分解或是甲烯加成到环丁烯而成。[4][5][6][7]

性质

房烷很容易被溴或碘攻击。在铂催化剂下，房烷在室温下就会被氢化成环戊烷。它和溴化氢在低温下反应产生的是溴代环戊烷。房烷和四乙酸铅反应则生成cis-1,3-二(乙酰氧基)环戊烷。[2]

房烷对热稳定，330 °C才异构化成环戊烯。[2](Rh(CO)2Cl)2可以催化房烷异构化成环戊烯的反应，室温下的反应半衰期为8小时。[8]

另見
  • 名稱獨特的化學物質列表

参考资料
  1. P. G. Gassman, K. T. Mansfield, , Organic Syntheses 49, 1969, 49: 1, doi:10.15227/orgsyn.049.0001
  2. Rudolf Criegee, Annemarie Rimmelin, , Chemische Berichte 90 (3), 1957, 90 (3): 414–417, doi:10.1002/cber.19570900319
  3. Saul G. Cohen, Robert Zand, Colin Steel, , Journal of the American Chemical Society 83 (13), 1961, 83 (13): 2895, doi:10.1021/ja01474a025
  4. Colin Steel, , The Journal of Physical Chemistry 67 (9), 1963, 67 (9): 1779–1781, doi:10.1021/j100803a008
  5. Timothy F. Thomas, Colin Steel, , Journal of the American Chemical Society 87 (23), 1965, 87 (23): 5290, doi:10.1021/ja00951a005
  6. C. E. Griffin, N. F. Hepfinger, B. L. Shapiro, , Journal of the American Chemical Society 85 (17), 1963, 85 (17): 2683, doi:10.1021/ja00900a049
  7. Georg Wittig, Frank Wingler, , Chemische Berichte 97 (8), 1964-08, 97 (8): 2146, doi:10.1002/cber.19640970808
  8. Gassman, Paul; Atkins, Thomas; Lumb, J. . Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1972, 94 (22): 7757–7761. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00777a604.
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