柠檬桉醇

柠檬桉醇（p-Menthane-3,8-diol，PMD），无色醇类，气味與結構类似于薄荷醇，具有凉爽感。柠檬桉醇有8种异构体，無固定的组成比例，通常是以混合物的形式出現。被廣泛做為商用或自製防蚊液中的有效成分，也可作為香料添加於食物中[1]。

p-Menthane-3,8-diol
IUPAC名
2-(2-hidroxipropan-2-il)-5-metilciclohexan-1-ol
别名 PMD、孟二醇、2-(1-Hydroxy-1-methylethyl)-5-methylcyclohexanol、para-Menthane-3,8-diol、2-Hydroxy-α,α,4-trimethylcyclohexanemethanol
识别
CAS号 42822-86-6  checkY
ChemSpider 484204
SMILES
 
  • OC(C1CCC(CC1O)C)(C)C
InChI
 
  • 1/C10H20O2/c1-7-4-5-8(9(11)6-7)10(2,3)12/h7-9,11-12H,4-6H2,1-3H3
InChIKey LMXFTMYMHGYJEI-UHFFFAOYAL
EINECS 255–9537
ChEBI 48250
性质
化学式 C10H20O2
摩尔质量 172.26 g·mol−1
密度 1.009 g/cm³
熔点 34.5℃
沸点 268℃
溶解性（水） 290 mg/L
溶解性（乙醇） 100,000 mg/L
溶解性（乙二醇） 100,000 mg/L
危险性
闪点 140℃
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 >5000 mg/kg (大鼠)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

用作驱虫剂
澳洲的檸檬尤加利樹

柠檬桉醇在檸檬尤加利（)的叶子提取精油中被发现。檸檬尤加利樹原产于澳大利亚，但现在世界各地气候温暖適宜的地方有种植。

檸檬尤加利精油的主要成分是>80%的香茅醛以及<2%的柠檬桉醇。香茅醛可經由普林斯反应轉化成柠檬桉醇，將檸檬尤加利精油與檸檬酸水溶液在50°C攪拌15小時，可將60~80%左右的香茅醛轉化為柠檬桉醇，大幅提升精油中的有效驅蚊成分[2]。

柠檬桉醇以及精製過後的檸檬尤加利精油(OLE)是一種經美国疾病控制与预防中心認可的驅蚊成分[3]，但不建議用於三歲以下的兒童[4]。2006年的一项研究表明，相同劑量的柠檬桉醇與DEET，在短時間內的防蚊效果大致相同，但長時間的防蚊效果仍不如DEET[5]。含有10~20%柠檬桉醇的防蚊液有效防護時間大約為1~2小時；含有20~30%柠檬桉醇的防蚊液有效防護時間大約為2~4小時[6]。市場研究發現，柠檬桉醇作為一種較天然的驅蚊成分已經成為DEET的商業替代品之一[7]，特別是針對兒童、孕婦的產品。

參見

參考文獻
  1. JECFA. . Evaluations of the Joint FAO/WHO Expert Committee on Food Additives (JECFA). 世界衛生組織. 2008 [2020-08-25]. （原始内容存档于2020-10-31） （英语）. No safety concern at current levels of intake when used as a flavouring agent
  2. Drapeau, Jeremy. . Comptes Rendus Chimie. 2011, 14 (7-8): 629–635. doi:10.1016/j.crci.2011.02.008. 开放获取
  3. U.S. Department of Health & Human Services. . Prevention. 美國: USA.gov. 2019-10-17. （原始内容 (html)存档于2020-08-24） （美国英语）.
  4. 黃泳欣. . TOPick. 香港經濟日報. 2020-06-15 [2020-08-25]. （原始内容存档于2020-08-25） （中文（香港））. PMD可能會刺激眼睛，美國疾控中心及加拿大兒科學會都不建議3歲以下兒童使用PMD，以及避免接觸眼睛
  5. Scott P. Carroll; Jenella Loye. . J. of the American Mosquito Control Association. 2006-09-01, 22 (3): 507-514 [2020-08-24]. doi:10.2987/8756-971X(2006)22[507:PARBMR]2.0.CO;2. （原始内容存档于2020-10-31）.
  6. 邱品齊. . 邱品齊醫師幸福美肌學院. PIXNET. [2020-08-24]. （原始内容存档于2020-08-24） （中文（臺灣））.
  7. . [2020-04-22]. （原始内容存档于2020-10-31）.

外部連結
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