植烷酸
植烷酸(英語:,或3,7,11,15-四甲基十六烷酸)是一种支链脂肪酸,人类可以通过食用乳制品、反刍动物脂肪以及某些鱼类[1]而获得该物质。估计西方饮食每天可以提供50~100毫克的植烷酸[2]。在一项牛津大学做的研究中,食用肉食的个人,平均来说血浆中植烷酸浓度的几何平均数比纯素食主义者高6.7倍[3]。
植烷酸 | |
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IUPAC名 (7反,11反)-3,7,11,15-四甲基十六烷酸 | |
别名 | 植烷酸 |
识别 | |
CAS号 | 14721-66-5 |
PubChem | 468706 |
ChemSpider | 411797 |
SMILES |
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MeSH | Phytanic+acid |
性质 | |
化学式 | C20H40O2 |
312.53 g·mol⁻¹ | |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
人类病理学
不像大多数脂肪酸,植烷酸不能够通过β-氧化被代谢。相反,它在过氧物酶体中经历α-氧化,在那里,它被脱掉一个碳而转换为降植烷酸 [4]。降植烷酸在过氧物酶体经历数轮回β-氧化以形成中链脂肪酸,这样就可以在线粒体中被降解成二氧化碳以及水。
患有成人雷夫叙姆病的个体,由PHYH基因中的突变所导致的常染色体隐性神经障碍妨碍了进行α-氧化的活性,且使得他们的血液以及组织中积累了大量的植烷酸[5]。这常会导致周围神经病变、小脑共济失调、色素性视网膜炎、嗅觉丧失症以及听力丧失[6]。
其他生物体中的存在情况
在反刍动物中,摄入的植物在消化道发酵中释放出叶绿醇,这种物质是叶绿素的一部分,之后叶绿醇被转变成植烷酸并被储存于脂肪中[7]。最近,间接的证据已经证明大型类人猿(倭黑猩猩、黑猩猩属、大猩猩以及猩猩),与人不同,在植物的后肠发酵过程中获得数量可观的植烷酸[8]。
淡水海绵都含有例如4,8,12-三甲基十三烷酸, 植烷酸以及降植烷酸之类的类萜,这表明这些酸对于海生和淡水海绵来说具有化学分类学意义[9]。
昆虫,例如黄栌跳甲,被报道可以使用叶绿醇及其代谢产物(例如植烷酸)作为防止自己被捕食的化学威慑剂[10]。这些化合物摄取自它的宿主植物。
参考文献
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