樟脑磺酸

樟脑磺酸（camphorsulfonic acid），有时简写为CSA或10-CSA，是一种有机硫化合物。类似于典型的磺酸化合物，它是一种相对较强的酸，外观为无色固体，可溶于常规有机溶剂。

樟脑磺酸
IUPAC名
(7,7-dimethyl-2-oxobicyclo[2.2.1]heptan-1-yl)methanesulfonic acid
别名 Reychler酸; 2-氧杂莰烷-10-磺酸
识别
CAS号 5872-08-2  checkY
35963-20-3（(1R)）  checkY
PubChem 18462
131278（(1R)）
218580（(1S)）
43833349（(4R)）
3057042（(4S)）
ChemSpider 17438, 116050 (1R), 189449 (1S), 2318313 (4S)
SMILES
 
  • CC1(C2CCC1(C(=O)C2)CS(=O)(=O)O)C
Beilstein 2216194
UN编号 1759
EINECS 227-527-0
ChEBI 55379
MeSH 10-Camphorsulfonic+acid
性质
化学式 C10H16O4S
摩尔质量 232.3 g·mol−1
pKa 1.2
危险性
MSDS External MSDS
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

这种化合物商业市售，可通过樟脑与硫酸，醋酐发生磺化反应制备。[1]

在有机合成当中，CSA和其衍生物可用于手性拆分试剂，用于拆分手性胺类化合物以及其他的正离子化合物。 [2][3]例如，3-溴樟脑-8-磺酸可用于光学纯地伐西匹的合成。[4]

参考文献
  1. Paul D. Bartlett and L. H. Knox (1973). "D,L-10-Camphorsulfonic acid (Reychler's Acid)". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 194.
  2. D. Clark, Robin; R. Kern, John; J. Kurz, Lilia; T. Nelson, Janis. . Heterocycles. 1990, 31 (2): 353. doi:10.3987/COM-89-5250.
  3. André B. Charette "3-Bromocamphor-8-sulfonic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rb283
  4. Reider, Paul J.; Davis, Paul; Hughes, David L.; Grabowski, Edward J. J. . J. Org. Chem. 1987, 52 (5): 955–957. doi:10.1021/jo00381a052.
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