γ-氨基丁酸

γ-氨基丁酸
	IUPAC名; 4-aminobutanoic acid
识别
CAS号	56-12-2
PubChem	119
ChemSpider	116
SMILES	C(CC(=O)O)CN;
InChI	1/C4H9NO2/c5-3-1-2-4(6)7/h1-3,5H2,(H,6,7);
InChIKey	BTCSSZJGUNDROE-UHFFFAOYAC
EINECS	200-258-6
ChEBI	16865
RTECS	ES6300000
DrugBank	DB02530
KEGG	D00058
MeSH	gamma-Aminobutyric+Acid
IUPHAR配体	1067
性质
化学式	C4H9NO2
	103.120 g/mol g·mol⁻¹
外观	白色微晶粉末
密度	1.11 g/mL
熔点	203.7 °C（477 K）
沸点	247.9 °C（521 K）
溶解性（水）	130 g/100 mL
log P	−3.17
pKa	4.23 （羧基）、10.43（氨基）[1]
危险性
主要危害	刺激性、有危害性
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	12,680 mg/kg （小鼠，口服）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

γ-氨基丁酸（英語：，简称GABA，化学名称：4-氨基丁酸，又稱胺酪酸、哌啶酸。广泛分布于动植物体内。植物如豆属、参属等的种子、根茎和组织液中都含有GABA。在动物体内，GABA几乎只存在于神经组织中，其中脑组织中的含量大约为0.1-0.6mg/克组织，免疫学研究表明，其浓度最高的区域为中脑中黑质。GABA是目前研究较为深入的一种重要的抑制性神经递质，它参与多种代谢活动，具有很高的生理活性。在人體，GABA還直接調控肌肉張力。[2]

雖然在化學上，GABA被歸類為氨基酸，但科學界很少這樣將它歸類，因為生物學上稱的氨基酸通常指的是α-氨基酸，而GABA則屬於γ-氨基酸；也就是說，該化合物的氨基連接在羧基旁的第三個碳（γ碳）上。

在痙攣型雙邊麻痺（spastic diplegia）的患者身上，由於上運動神經元病變，造成神經的GABA吸收能力受損，導致肌肉張力亢進。

功能

神經遞質

在脊椎动物身上，GABA為大腦中的一個抑制突觸的神經遞質。GABA會與突觸前後特定的膜受體結合，導致离子通道打開，使帶負電的氯離子流入細胞，帶正電的鉀離子流出細胞，這個現象稱為過極化。

目前已知有兩種GABA受體[3]：

GABA_A：為配体门控离子通道複合物的其中一部分[4]。

GABA_B：屬於代谢型受体，為一種G蛋白偶联受体。

GABA的製造、釋放、作用，及降解（於GABAergic突觸）

歷史

1883年，GABA首次被合成，最初人們只知道它是植物和微生物的代謝產物[5]。

1950年，GABA被發現是哺乳動物中樞神經系統的組成部分[5]。

1959 年，研究表明，GABA 在小龍蝦肌肉纖維的抑制性突觸上發揮著類似刺激抑制神經的作用。 Picrotoxin可阻斷神經刺激和應用 GABA 的抑製作用[6]。

參見

γ-氨基丁酸受体
痙攣
痙攣型雙邊麻痺，一種GABA缺乏造成的神經肌肉症。

參考文獻

Dawson RMC, Elliot DC, Elliot WH, Jones KM (编). . Oxford: Clarendon Press. 1959.
Watanabe M, Maemura K, Kanbara K, Tamayama T, Hayasaki H. . Jeon KW (编). . International Review of Cytology 213. 2002: 1–47. ISBN 978-0-12-364617-0. PMID 11837891. doi:10.1016/S0074-7696(02)13011-7.
Marescaux, C.; Vergnes, M.; Bernasconi, R. . Springer Science & Business Media. 2013-03-08. ISBN 978-3-7091-9206-1 （英语）.
Phulera, Swastik; Zhu, Hongtao; Yu, Jie; Claxton, Derek P; Yoder, Nate; Yoshioka, Craig; Gouaux, Eric. . eLife. 2018-07-25, 7: e39383 [2023-07-15]. ISSN 2050-084X. PMC 6086659 . PMID 30044221. doi:10.7554/eLife.39383. （原始内容存档于2023-07-15）（英语）.
Roth RJ, Cooper JR, Bloom FE. . Oxford [Oxfordshire]: Oxford University Press. 2003: 106. ISBN 978-0-19-514008-8.
W. G. Van der Kloot; J. Robbins. . Experientia. 1959, 15: 36.

外部連結

维基共享资源上的相關多媒體資源：Γ-氨基丁酸
Gamma-aminobutyric acid MS Spectrum （页面存档备份，存于）
Lydiard B, Pollack MH, Ketter TA, Kisch E, Hettema JM. . Continuing Medical Education. School of Medicine, Virginia Commonwealth University, Medical College of Virginia Campus (VCU), Richmond, VA. 2001-10-26 [2008-06-20]. （原始内容存档于2008-05-16）. The role of GABA in the pathogenesis and treatment of anxiety and other neuropsychiatric disorders
Scholarpedia article on GABA （页面存档备份，存于）
List of GABA neurons on NeuroLex.org （页面存档备份，存于）

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[1] Dawson RMC, Elliot DC, Elliot WH, Jones KM (编). . Oxford: Clarendon Press. 1959.

[pmid11837891-2] Watanabe M, Maemura K, Kanbara K, Tamayama T, Hayasaki H. . Jeon KW (编). . International Review of Cytology 213. 2002: 1–47. ISBN 978-0-12-364617-0. PMID 11837891. doi:10.1016/S0074-7696(02)13011-7.

[3] Marescaux, C.; Vergnes, M.; Bernasconi, R. . Springer Science & Business Media. 2013-03-08. ISBN 978-3-7091-9206-1 （英语）.

[elifesciences.org-4] Phulera, Swastik; Zhu, Hongtao; Yu, Jie; Claxton, Derek P; Yoder, Nate; Yoshioka, Craig; Gouaux, Eric. . eLife. 2018-07-25, 7: e39383 [2023-07-15]. ISSN 2050-084X. PMC 6086659 . PMID 30044221. doi:10.7554/eLife.39383. （原始内容存档于2023-07-15）（英语）.

[isbn0-19-514008-7-5] Roth RJ, Cooper JR, Bloom FE. . Oxford [Oxfordshire]: Oxford University Press. 2003: 106. ISBN 978-0-19-514008-8.

[6] W. G. Van der Kloot; J. Robbins. . Experientia. 1959, 15: 36.