氰基硼氢化钠

氰基硼氢化钠（分子式：NaBH3(CN)）是硼氢化钠中氢被氰基取代形成的衍生物，常用作还原剂。

氰基硼氢化钠
识别
CAS号 25895-60-7  checkY
PubChem 20587905
SMILES
 
  • [B-]C#N.[Na+]
InChI
 
  • 1S/CBN.Na/c2-1-3;/q-1;+1
EINECS 247-317-2
性质
化学式 NaBH3CN
62.84 g·mol⁻¹
外观 白色或微黄色潮解粉末
密度 1.20 g/cm³ (固)
熔点 241°C (分解)
溶解性（水） 可溶
危险性
欧盟分类 未列明
NFPA 704
3
4
2
 
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

储存氰基硼氢化钠时，应避免过热及接触火源、水、潮湿空气、强酸或强氧化剂。[1]氰基硼氢化钠遇强酸会立即生成氰化氢，与空气中的水分接触也会逐渐分解生成氰化物，使用时必须小心。

用途

氰基硼氢化钠是温和的还原剂，常用于将醛/酮制得的亚胺选择性还原为胺，尤其适用于还原胺化反应（Borch反应）。[2][3][4]它与水反应缓慢，可以用水作氰基硼氢化钠反应的溶剂。[5]

参见

参考资料
  1. . [2008-05-30]. （原始内容存档于2008-04-18）.
  2. Richard F. Borch and Mark D. Bernstein and H. Dupont Durst, Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent, J Am Chem Soc, 2897-2904, 93(12),1971
  3. Borch, R.F., Org. Synth. 1972, 52, 124
  4. Borch, R.F.; Hassid, A.I., J. Org. Chem. 1972, 37, 1673
  5. Timothy M. Beard and Nicholas J. Turner, Deracemisation and Stereoinversion of alpha-Amino Acids Using D-Amino Acid Oxidase and Hydride Reducing Agents, Chemical Communications, 246-247, 2002
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