环己烯酮

环己烯酮（英語：）依其命名应有两种异构体，即2-环己烯-1-酮与3-环己烯-1-酮。通常指2-环己烯-1-酮，是一种有机合成中重要的中间体，为多种药品和香水的原料。[2]纯的环己烯酮为无色透明液体，但商业产品通常带黄色。

环己烯酮
IUPAC名
1-Cyclohex-2-enone
1-環己-2-烯酮
识别
CAS号 930-68-7  checkY
PubChem 13594
ChemSpider 13005
SMILES
 
  • C1CC=CC(=O)C1
InChI
 
  • 1/C6H8O/c7-6-4-2-1-3-5-6/h2,4H,1,3,5H2
InChIKey FWFSEYBSWVRWGL-UHFFFAOYAT
ChEBI 15977
KEGG C02395
性质
化学式 C6H8O
摩尔质量 96.13 g·mol−1
外观 无色透明液体
密度 0.993 g/mL [1]
熔点 −53 °C（220 K）
沸点 171-173 °C（444-446 K）
溶解性（水） 41.3 g/L (25 ℃)
危险性
警示术语 R：R10, R22, R23/24, R36/37/38
安全术语 S：S20, S27, S36/37/39, S45, S60
NFPA 704
3
1
0
 
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 220 mg kg−1（大鼠，口服）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

环己烯酮的工业制法为苯酚的伯奇还原。[3]

性质

环己烯酮不仅溶于一般有机溶剂如醇，酯，醚等，还与极性非质子溶剂混溶。

环己烯酮含有羰基和谈谈双键两种官能团，能发生两者的各种反应。并且是一种典型的缺电子的α, β-不饱和羰基化合物，可与烃基铜试剂发生1,4-加成而与烃基锂发生1,2-加成，发生迈克尔加成和罗宾逊合环等反应。[4][5]

在强碱条件下，环己烯酮的4号位（共轭双键的α位）或6号位（羰基的α位）的亚甲基失质子。

合成

实验室可由3-乙氧基-2-环己烯-1-醇水解制得，而此化合物是从间苯二酚出发，部分还原经过环己二酮，再成烯醇醚，还原得到。

Synthesis of 2-cyclohexen-1-on

也可从苯甲醚出发，经Birch还原再异构化得到 。

Synthesis of 2-cyclohexen-1-on by Birch-Reduction

其他制法还有环己酮的α-溴化再消除，或由3-氯环己烯水解再氧化等。

工业上，环己烯酮为环己烯催化氧化制得，例如在钒催化剂下由过氧化氢氧化。有一些相关的催化剂专利。

参考资料
  1. Cyclohexenone at Sigma-Aldrich
  2. Podraze, K.F. Org. Prep. Proced. Int., 1991, 23, p. 217.
  3. Organic Building Blocks of the Chemical Industry, Harry H. Szmant, ISBN 978-0-471-85545-3
  4. Michael G. Organ and Paul Anderson. . Journal of Chemical Education. 1996, 73 (12): 1193. doi:10.1021/ed073p1193.
  5. Tet. Lett. 34, 3881, (1993)
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