甲基甲喹酮

甲基甲喹酮（英语：，简称MMQ）或称甲基安眠酮，是一种喹唑啉酮和甲喹酮的类似物，具有与其母体化合物相似的镇静和催眠特性（源于其对GABAA受体β亚型的激动剂活性），在动物模型中的效力约为其3倍。[1]甲基甲喹酮与甲喹酮的区别在于苯环上的4-甲基化。它于1999年在德国被定为非法，大约在同一时间被美国缉毒局列为“具有法医意义的药物”，但几乎没有其他信息可用。这种化合物作为甲喹酮的设计师药物类似物在德国的黑市上出售。[2][3]

甲基甲喹酮
臨床資料
ATC碼
  • 未分配
法律規範狀態
法律規範
  • 德：Anlage I
识别
  • 3-(2,4-dimethylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
CAS号3244-75-5  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard (EPA)
化学
化学式C17H16N2O
摩尔质量264.322
3D模型（JSmol）
  • O=C1c3c(\N=C(/N1c2ccc(cc2C)C)C)cccc3
  • InChI=1S/C17H16N2O/c1-11-8-9-16(12(2)10-11)19-13(3)18-15-7-5-4-6-14(15)17(19)20/h4-10H,1-3H3 checkY
  • Key:MPMDMUROZIYIIM-UHFFFAOYSA-N checkY

对甲基甲喹酮的动物研究表明，它仅在略高于有效镇静剂量的情况下就会引起惊厥，[4]而来自人类使用者的轶事报告证实，它可能具有促惊厥作用，如果过量服用，可能会使这种化合物变得特别危险。

参考资料
  1. DE Patent 1124504B - Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-(2',4'-dimethylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydrochinazolin
  2. Klein RF, Hays PA. (PDF). Microgram Journal (DEA). January–June 2003, 1 (1–2): 60. （原始内容 (PDF)存档于2011-07-19）.
  3. Angelos SA, Lankin DC, Meyers JA, Raney JK. . Journal of Forensic Sciences. March 1993, 38 (2): 455–65. PMID 8455002. doi:10.1520/JFS13428J.
  4. Boltze KH, Dell HD, Lehwald H, Lorenz D, Rueberg-Schweer M. . Arzneimittel-Forschung. August 1963, 13: 688–701. PMID 14085923 （German）.
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