甲基膦酸

甲基膦酸是一种有机磷化合物，化学式为CH3P(O)(OH)2。中心的磷原子是三角锥形，与一个甲基、两个氢氧基和一个氧原子键合。甲基膦酸是一种不易挥发的白色固体，难溶于有机溶剂，但可溶于水和常见醇。[2]

甲基膦酸
识别
CAS号 993-13-5  checkY
PubChem 13818
ChemSpider 13220
SMILES
 
  • CP(=O)(O)O
InChI
 
  • 1/CH5O3P/c1-5(2,3)4/h1H3,(H2,2,3,4)
InChIKey YACKEPLHDIMKIO-UHFFFAOYAB
EINECS 213-607-2
ChEBI 45129
KEGG C20396
MeSH C032627
性质
化学式 CH5O3P
96.02 g·mol⁻¹
外观 白色固体
熔点 105—107 °C（221—225 °F；378—380 K）[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

制备甲基膦酸时，首先让亚磷酸三乙酯进行米歇尔–阿尔布佐夫反应，生成五价磷中心：[3]

CH3Cl + P(OC2H5)3 → CH3PO(OC2H5)2 + C2H5Cl

所生成的二烷基膦酸酯与三甲基氯硅烷反应，然后将硅氧膦酸酯水解，生产所需要的产物。[3]

CH3PO(OC2H5)2 + 2 Me3SiCl → CH3PO(OSiMe3)2 + 2 C2H5Cl


CH3PO(OSiMe3)2 + 2H2O → CH3PO(OH)2 + 2 HOSiMe3

合成途径之所以使用硅氧磷酸酯作为中间体，是因为直接将二烷基膦酸酯水解很困难。艾伦·卡特里茨基和同事于1989年发表了甲基膦酸的一锅合成法。[3]

参考文献
  1. . Sigma-Aldrich. [12 December 2013]. （原始内容存档于2021-04-17）.
  2. . NCBI. [12 December 2013]. （原始内容存档于2014-08-09）.
  3. Katritzky, Alan R.; Pilarski, Boguslaw; Johnson, Jack W. . The New Journal for Organic Synthesis. 1989, 22 (2): 209–213. doi:10.1080/00304949009458197.
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