甲酰胺

甲酰胺是甲酸衍生出的酰胺，分子式为HCONH2。它是无色液体，与水混溶，有与氨类似的气味。主要用于生产磺胺类药物，合成维生素及用作纸张和纤维的软化剂。纯的甲酰胺可以溶解许多不溶于水的离子化合物，因此也被用作溶剂。

甲酰胺
Formamide
Formamide
IUPAC名
Methanamide
识别
CAS号 75-12-7  checkY
PubChem 713
ChemSpider 693
SMILES
 
  • C(=O)N
InChI
 
  • 1/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3)
InChIKey ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYAQ
ChEBI 48431
KEGG C00488
IUPHAR配体 4739
性质
化学式 HCONH2
45.04 g·mol⁻¹
密度 1.133
熔点 2-3 °C
沸点 210 °C
蒸氣壓 0.08 mmHg @20 °C
pKa 23.5 (DMSO)[1]
危险性
闪点 154 °C (闭杯)
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

用途
  • 甲酰胺是玻璃化冷冻液的组分之一，被用于超低温保存组织和器官。
  • 甲酰胺被用作凝胶电泳中RNA的稳定剂，也用于稳定毛细管电泳中的变性单股DNA。
  • 烧结时可在溶胶凝胶中加入甲酰胺以防止开裂。
  • 纯的甲酰胺可用作纳米薄膜聚合物静电自组装中的替代溶剂。[2]

生产

实验室和过去的工业上，都先以甲酸和氨反应生成甲酸铵，再使其热分解来制备甲酰胺：

HCOOH + NH3 → HCOONH4
HCOONH4 → HCONH2 + H2O

现在工业上以甲酸甲酯的氨解反应来制取甲酰胺：

HCOOCH3 + NH3 → HCONH2 + CH3OH

参见

参考资料
  1. F. G. Bordwell, J. E. Bartmess and J. A. Hautala. . J. Org. Chem. 1978, 43 (16): 3095–3101. doi:10.1021/jo00410a001.
  2. Vimal K. Kamineni, Yuri M. Lvov, and Tabbetha A. Dobbins. . Langmuir. 2007, 23 (14): 7423–7427. doi:10.1021/la700465n.
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.