番木鳖碱

番木鳖碱（英語：， STRIKE-neen），又稱番木鼈鹼，马钱子碱，又译士的宁，士的年（有时被错写成土的宁），是一种剧毒的化学物质，一般用来毒杀老鼠等啮齿类动物。对人类亦有剧毒（成人的致死量约为5mg/kg体重）[1]。番木鱉鹼可提煉自馬錢子（Strychnos nux-vomica L.），978年賜死南唐末代君主李後主用的牽機藥可能就是番木鱉鹼。

番木鳖碱
别名 番木鳖碱-10-1,马钱子碱
识别
CAS号 57-24-9 ?
PubChem 441071
SMILES
 
  • [H][C@]([C@@](C(C=CC=C7)
    =C7N34)5[C@H]6N(CC5)C2)3
    [C@@]1([H])[C@@H](C6)[C@]
    2=CCO[C@H]1CC4=O
InChI
 
  • 1/C21H22N2O2/c24-18-10-16-19-13-9-17-21(6-7-22(17)11-12(13)5-8-25-16)14-3-1-2-4-15(14)23(18)20(19)21/h1-5,13,16-17,19-20H,6-11H2/t13-,16-,17-,19-,20-,21+/m0/s1
InChIKey QMGVPVSNSZLJIA-FVWCLLPLBR
ChEBI 28973
KEGG C06522
性质
化学式 C21H22N2O2
334.41 g·mol⁻¹
熔点 557−559 K (284−286 ℃)
危险性
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）
 10 mg/kg
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。
维基百科中的醫學内容仅供参考，並不能視作專業意見。如需獲取醫療幫助或意見，请咨询专业人士。詳見醫學聲明。

化學合成

正如早期研究人員指出的那樣，番木鳖碱分子結構及其特定的環、立體中心和氮官能基陣列，是一個複雜的合成靶標，因此激發了人們對其藥理活性背後的結構-活性關係的興趣[2]。 早期針對番木鳖碱的合成化學家罗伯特·伯恩斯·伍德沃德(R.B. Woodward)引用了透過化學分解和相關物理研究確定其結構的化學家的話說，「就其分子大小而言，它是已知的最複雜的有機物質」（出自羅伯特·魯賓遜爵士）[3]。

1954年，伍德沃德研究小組首次報導了番木鳖碱的全合成，被認為是該領域的經典[4]。 伍德沃德於 1954 年發表的報告非常簡短（3 頁）[5]， 但隨後於 1963 年發表了 42 頁的報告[6]。 此後，該分子因其複雜性對合成有機戰略和戰術提出了挑戰，多年來一直受到廣泛關注。 自首次成功以來，已有十幾個課題組獨立完成了定向合成和立體調控制備（參見番木鳖碱全合成主篇文章）。

中毒症状

番木鱉鹼會使中樞神經失常。中毒一般20分钟后开始发作，症状为肌肉剧烈抽搐，在中毒後1至3小時後因窒息或精疲力竭而死。呈現角弓反張，症狀甚似破傷風。死後嘴角通常會露出詭異的笑容，因此經常成為推理小說中的題材。[7]

毒理

毒理学研究显示番木鳖碱會與脑部和脊髓细胞的甘氨酸受体結合，導致神經變得極度敏感，使微小的刺激便能讓肌肉完全收縮。[7]

治疗

没有已知的解药，临床上一般使用巴比妥类镇静剂和肌肉鬆弛劑、地西泮等藥物来缓解症状，必要时可使用人工呼吸。如果抢救及时，病人在中毒后存活超过24小时，就有可能康复。[7]

關連項目

参考文献
  1. . [2009-07-07]. （原始内容存档于2007-12-30）.
  2. Nicolaou KC, Vourloumis D, Winssinger N, Baran PS. . Angewandte Chemie. January 2000, 39 (1): 44–122. PMID 10649349. doi:10.1002/(SICI)1521-3773(20000103)39:1<44::AID-ANIE44>3.0.CO;2-L.
  3. Robinson R. . Progress in Organic Chemistry. 1952, 1: 2.
  4. Nicolaou KC, Sorensen EJ. . Wiley. 1996. ISBN 978-3-527-29231-8.
  5. Woodward RB. . Experientia. 1954, 76 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. S2CID 42677858. doi:10.1021/ja01647a088.
  6. Woodward RB. . Experientia. 1963, 19 (Suppl 2): 213–228. PMID 13305562. doi:10.1016/S0040-4020(01)98529-1.
  7. Harkup, Kathryn. . 2023: 263–265. ISBN 9786263103986.

外部連結
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.