盆苯

盆苯（英語：），又称休克尔苯（英語：）或盆烯[1][2]，是苯的价键异构体。盆苯性质不稳定，在室温即定量转变为苯。半衰期为10天。也可以看作苯的共振式。[3]1971年，Thomas J. Katz等人成功合成了盆苯。[4][5]

盆苯
IUPAC名
Tricyclo[3.1.0.02,6]hex-3-ene
三环[3.1.0.02,6]-3-己烯
别名 休克尔苯
盆烯
识别
CAS号 659-85-8  checkY
PubChem 136470
SMILES
 
  • C1=CC2C3C1C23
InChI
 
  • 1/C6H6/c1-2-4-5-3(1)6(4)5/h1-6H
性质
化学式 C6H6
78.1 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1971年的合成路线是在二甲醚中用甲基锂与环戊二烯反应（温度为 -45°C）。溶液中的烃具有非常难闻的气味。因为这种物质存在很大的空间位阻应变，纯物质很容易爆炸，甚至受到摩擦时都会发生。

这种化合物转化成苯的化学半衰期大约为10天。这种对称禁阻的转化被认为是经过一个双自由基中间体。[6]

参考资料
  1. . [2014-12-30]. （原始内容存档于2019-08-21）.
  2. . [2014-12-30]. （原始内容存档于2019-06-30）.
  3. Christl, Manfred. . Angewandte Chemie International Edition in English (Wiley-Blackwell). 1981, 20 (67): 529–546. ISSN 0570-0833. doi:10.1002/anie.198105291.
  4. Katz, Thomas J.; Wang, E. Jang; Acton, Nancy. . Journal of the American Chemical Society (American Chemical Society (ACS)). 1971, 93 (15): 3782–3783. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00744a045.
  5. Katz, Thomas J.; Roth, Ronald J.; Acton, Nancy; Carnahan, Eileen Jang. . The Journal of Organic Chemistry (American Chemical Society (ACS)). 1999, 64 (20): 7663–7664. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo990883g.
  6. Rearrangements and interconversions of compounds of the formula (CH)n Lawrence T. Scott, Maitland. Jones Chem. Rev., 1972, 72 (2), pp 181–202 doi:10.1021/cr60276a004
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