砷唑

砷唑[1]（Arsole），又称“砷杂茂”、“砷杂环戊二烯”，是五元不饱和的含砷杂环化合物，结构上可看作是由吡咯中的氮原子被同族的砷替换而形成。

砷唑
英文名
别名 砷杂茂、砷杂环戊二烯
识别
CAS号 287-77-4  checkY
ChemSpider 16787685
SMILES
 
  • C1=CC=CAs1
InChI
 
  • 1/C4H5As/c1-2-4-5-3-1/h1-5H
InChIKey NXHAKHHKDBVHPV-UHFFFAOYAK
ChEBI 33131
性质
化学式 C4H5As
128.00 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制取

砷唑的衍生物可通过二锂衍生有机物与二氯苯胂作用得到：



通过苯基胂与双炔的加成也可得到：


性质

砷唑的芳香性并不明显，大约只有吡咯芳香性的一半。[2]

从光电子能谱上没有发现这类环中砷的电子有离域现象，这个环基本属于双烯结构。另一方面也发现砷唑构型翻转的能垒比一般三烃基胂小，说明砷唑环的平面结构也有一定的稳定性。X射线结构分析表明，9-苯基-9-砷杂芴为平面型，砷具有不规则的角锥构型，其电子对没有与苯环共轭。[1]

砷唑很少以母体杂环的形式存在，常以砷唑衍生物的形式存在。砷唑与苯环稠合时，称为苯并砷唑（benzarsole）。[3]

命名

砷唑的英文名称“arsole”是适用于杂环化合物命名的扩展Hantzsch–Widman命名法中给出的系统名称，该名称得到国际纯化学与应用化学联盟（IUPAC）的认可。[4] 其中 ars-（砷杂）是从英文 arsenic（砷）衍生出的前缀，-ole 是用于表示环元数为五的后缀，两者合在一起便得到 arsole。

因与英式英语中骂人的“arsehole”（混蛋）一词发音相近，因而砷唑（arsole）这一化合物常在公众场合被当作笑料提及，它在一般人心目中的娱乐意义也明显超过它的学术意义。[5][6]

三至九元含砷杂环在该命名法中的系统命名如下：[7]

环的元数不饱和杂环饱和杂环
3ArsirineArsirane
4ArseteArsetane
5ArsoleArsolane
6Arsinin(e)Arsinan(e)
7Arsepin(e)Arsepan(e)
8Arsocin(e)Arsocan(e)
9Arsonin(e)Arsonan(e)
9Arsecin(e)Arsecan(e)

参见
  • 吡咯，五元含氮的不饱和杂环
  • 呋喃，五元含氧的不饱和杂环
  • 噻吩，五元含硫的不饱和杂环
  • 磷杂茂，五元含磷的不饱和杂环
  • 砷杂苯，六元含砷的不饱和杂环
  • 名稱獨特的化學物質列表

参考资料
  1. 王积涛. . 北京: 科学出版社. 1991年11月: 37–38. ISBN 7-03-002238-6.
  2. M. P. Johansson, J. Juselius. . Lett. Org. Chem. 2005, 2: 469–474. doi:10.2174/1570178054405968.
  3. A. Muranaka, S. Yasuike, C-Y. Liu, J. Kurita, N. Kakusawa, T. Tsuchiya, M. Okuda, N. Kobayashi, Y. Matsumoto, K. Yoshida, D. Hashizume, M. Uchiyama. . J. Phys. Chem. A. 2009, 113 (2): 464–473. doi:10.1021/jp8079843.
  4. . IUPAC. [2008-09-29]. （原始内容存档于2017-09-08）.
  5. Richard Watson Todd. . Nicholas Brealey Publishing. 2007: 138. ISBN 9781857883725.
  6. Paul W May. . Imperial College Press. 2008 [2009-09-06]. ISBN 978-1-84816-207-5. （原始内容存档于2009-09-07）.
  7. Nicholas C. Norman. . Springer. 1998: 235 [2009-09-06]. ISBN 9780751403893. （原始内容存档于2020-01-19）.

外部链接
  • Paul May. . University of Bristol. [2009-09-06]. （原始内容存档于2009-09-07）.
  • G. Märkl and H. Hauptmann. . J. Organomet. Chem. 1983-06-14, 248 (3): 269–285. doi:10.1016/S0022-328X(00)98709-6.
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