砷甜菜碱

砷甜菜鹼（英語：）是一種有機砷化合物，它是魚類中砷的主要來源。[1][2][3][4]砷甜菜鹼是俗稱甜菜鹼的甘胺酸甜菜鹼的砷類似物。砷甜菜鹼的生物化學性質以及生物合成過程均與膽鹼和甜菜鹼相似。

砷甜菜碱
砷甜菜鹼的結構式
砷甜菜鹼的球棍模型
IUPAC名
2-(Trimethylarsaniumyl)acetate
2-(三甲基胂)乙酸酯
识别
CAS号 64436-13-1  checkY
PubChem 47364
ChemSpider 43109
SMILES
 
  • C[As+](C)(C)CC(=O)[O-]
InChI
 
  • 1/C5H11AsO2/c1-6(2,3)4-5(7)8/h4H2,1-3H3
InChIKey SPTHHTGLGVZZRH-UHFFFAOYAQ
Beilstein 3933180
EINECS 634-697-3
ChEBI 82392
RTECS CH9750000
KEGG C19331
MeSH Arsenobetaine
性质
化学式 C5H11AsO2
摩尔质量 178.06 g·mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中有毒物质的标签图案《全球化学品统一分类和标签制度》（简称“GHS”）中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 Danger
H-术语 H301, H331, H400, H410
P-术语 P261, P264, P270, P271, P273, P301+310, P304+340, P311, P321, P330, P391, P403+233, P405, P501
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

砷甜菜鹼是海洋生物系統中的一種常見物質。與許多有機砷化合物（如三甲基胂）不同，砷甜菜鹼的毒性相對較低。[5][6]

自1920年，人們就已經發現海魚含有有機砷化合物。但直到1977年才確定了最主要存在形式砷甜菜鹼的化學結構。[7]

安全性

亞砷酸（As(OH)3）的LD50為34.5mg/kg（小鼠），而砷甜菜鹼的LD50超過10g/kg。[8]

參考資料
  1. Maher, B. . Environmental Chemistry. 2005, 2 (3): 139–140. doi:10.1071/EN05063 可免费查阅.
  2. Francesconi, K. A. . Environmental Chemistry. 2005, 2 (3): 141–145. doi:10.1071/EN05042.
  3. Adair, B. M.; Waters, S. B.; Devesa, V.; Drobna, Z.; Styblo, M.; Thomas, D. J. . Environmental Chemistry. 2005, 2 (3): 161–166 [2022-09-28]. doi:10.1071/EN05054. （原始内容存档于2020-08-17）.
  4. Ng, J. C. . Environmental Chemistry. 2005, 2 (3): 146–160. doi:10.1071/EN05062.
  5. Gaion A, Sartori D, Scuderi A, Fattorini D. . Environmental Science and Pollution Research. 2014, 21 (9): 5952–5959 [2022-09-28]. PMID 24458939. S2CID 12568097. doi:10.1007/s11356-014-2538-z. （原始内容存档于2022-10-06）.
  6. Bhattacharya, P.; Welch, A. H.; Stollenwerk, K. G.; McLaughlin, M. J.; Bundschuh, J.; Panaullah, G. . Science of the Total Environment. 2007, 379 (2–3): 109–120. Bibcode:2007ScTEn.379..109B. PMID 17434206. doi:10.1016/j.scitotenv.2007.02.037.
  7. Edmonds, J. S.; Francesconi, K. A.; Cannon, J. R.; Raston, C. L.; Skelton, B. W.; White, A. H. . Tetrahedron Letters. 1977, 18 (18): 1543–1546. doi:10.1016/S0040-4039(01)93098-9.
  8. Cullen, William R.; Reimer, Kenneth J. . Chemical Reviews. 1989, 89 (4): 713–764. doi:10.1021/cr00094a002. hdl:10214/2162 可免费查阅.

延伸閱讀
  • Craig, P. J. 2nd. Chichester: John Wiley and Sons. 2003: 415. ISBN 978-0-471-89993-8.
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