硝基乙酸

硝基乙酸是一种化合物，化学式为(NO2)CH2CO2H。这种取代羧酸可用作硝基甲烷的潜在前体，而硝基甲烷常用作直线竞速赛中的燃料和化学合成中的有机试剂。

硝基乙酸
IUPAC名
Nitroacetic acid
别名 Nitro acetate
识别
CAS号 625-75-2  checkY
PubChem 43581
ChemSpider 39723
SMILES
 
  • C(C(=O)O)[N+](=O)[O-]
InChI
 
  • 1/C2H3NO4/c4-2(5)1-3(6)7/h1H2,(H,4,5)
InChIKey RGHXWDVNBYKJQH-UHFFFAOYAA
性质
化学式 C2H3NO4
摩尔质量 105.05 g·mol−1
密度 1.5±0.1 g/cm3
pKa 1.68 [1]
危险性
闪点 150.6±11.1 °C
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

硝基乙酸的合成方式为将冷一氯乙酸加入至冷的微碱性水溶液，然后与亚硝酸钠水溶液混合。这里必须控制溶液较弱的碱性，避免温度升高，以防止乙醇酸钠生成。

反应

硝基乙酸可通过对应盐在80 °C下的热脱羧反应，生产硝基甲烷。[2]

参考文献
  1. Dippy, J. F. J.; Hughes, S. R. C.; Rozanski, A. . Journal of the Chemical Society (Resumed). 1959: 2492. doi:10.1039/jr9590002492.
  2. F. C. Whitmore and Marion G. Whitmore (1923). "Nitromethane". Org. Synth. 3: 83; Coll. Vol. 1: 401.
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