硫代丙酮

硫代丙酮是一种有机硫化合物，化学式为(CH3)2CS。硫代丙酮在低温是橙色或棕色液体[1]，在−20 °C之上，它迅速转化为聚合物和三聚物[2]。它具有極其強烈的惡臭氣味，被認為是已知最難聞的化學物質之一。[3]

硫代丙酮
IUPAC名
2-Propanethione
识别
CAS号 4756-05-2（monomer）
828-26-2（trimer）
PubChem 641811
ChemSpider 557043
SMILES
 
  • CC(=S)C
InChI
 
  • 1/C3H6S/c1-3(2)4/h1-2H3
InChIKey JTNXQVCPQMQLHK-UHFFFAOYAT
性质
化学式 C3H6S
摩尔质量 74.14 g·mol−1
外观 棕色液体
熔点 40 °C（313 K）
沸点 90 °C（363 K）
危险性
主要危害 有气味，对皮肤有刺激性
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

硫代丙酮可以通过其三聚体[(CH3)2CS]3的裂化反应制得。该三聚体通过热解烯丙基异丙基硫醚或通过在路易斯酸存在下用硫化氢处理丙酮来制备[4][5]。三聚体生成硫酮的裂解温度为500–600 °C[1][6]。

三聚硫代丙酮

三聚硫代丙酮是无色或白色的化合物，熔点为24 °C，有着难闻的气味[2]。三聚体又名1,1,3,3,5,5-六甲基三噻烷。

参考文献
  1. V.C.E. Burnop; K.G. Latham. 8: 589–607. 1967. doi:10.1016/0032-3861(67)90069-9.
  2. R. D. Lipscomb; W. H. Sharkey. . Journal of Polymer Science Part A-1: Polymer Chemistry. 1970, 8 (8): 2187–2196. doi:10.1002/pol.1970.150080826.
  3. Derek Lowe. . In The Pipeline. June 11, 2009 [2023-10-12]. （原始内容存档于2023-04-26）.
  4. Bailey, William J.; Chu, Hilda. . ACS Polymer Preprints. 1965, 6: 145–155.
  5. Bohme, Horst; Pfeifer, Hans; Schneider, Erich. . Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft. 1942, 75B: 900–909. doi:10.1002/cber.19420750722. Note: This early report mistakes the trimer for the monomer
  6. Kroto, H.W.; Landsberg, B.M.; Suffolk, R.J.; Vodden, A. . Chemical Physics Letters. 1974, 29 (2): 265–269. ISSN 0009-2614. doi:10.1016/0009-2614(74)85029-3.

外部链接
This article is issued from Wikipedia. The text is licensed under Creative Commons - Attribution - Sharealike. Additional terms may apply for the media files.