碘乙酰胺

碘乙酰胺英語:)是一种烷基化试剂。与碘乙酸类似,常用于封闭蛋白质半胱氨酸残基的巯基,防止重新形成二硫键[1][2]泛素研究中,碘乙酰胺也被用来抑制泛素酶(DUBs)。

碘乙酰胺
IUPAC名
Iodoacetamide
识别
CAS号 144-48-9  checkY
PubChem 3727
ChemSpider 3596
SMILES
 
  • C(C(=O)N)I
InChI
 
  • 1/C2H4INO/c3-1-2(4)5/h1H2,(H2,4,5)
InChIKey PGLTVOMIXTUURA-UHFFFAOYAE
EINECS 205-630-1
RTECS AC4200000
IUPHAR配体 6271
性质
化学式 C2H4INO
摩尔质量 184.96 g·mol−1
外观 white crystals (yellow colouration indicates the presence of iodine)
熔点 94 °C(367 K)
危险性
NFPA 704
0
3
1
 
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

肽酶抑制剂

碘乙酰胺是一种不可逆的半胱氨酸蛋白酶抑制剂,其抑制机理如下图所示。


参考文献

  1. Smythe CV. (PDF). J. Biol. Chem. 1936, 114 (3): 601–12.
  2. Anson ML. . J. Gen. Physiol. 1940, 23 (3): 321–31. PMC 2237930可免费查阅. PMID 19873158. doi:10.1085/jgp.23.3.321.
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