碳酸二烯丙酯

碳酸二烯丙酯是一种有机化合物，化学式为C7H10O3。它可由辻-特罗斯特反应得到，其商业化生产可追溯至1982年德山公司使用碳酸钠的反应。

碳酸二烯丙酯
IUPAC名
Bis(prop-2-enyl) carbonate
识别
CAS号 15022-08-9  checkY
PubChem 84764
SMILES
 
  • C=CCOC(=O)OCC=C
性质
化学式 C7H10O3
摩尔质量 142.15 g·mol−1
密度 0.991 g/mL
熔点 -70 °C（203 K）
沸点 95-97 °C（57-61 mmHg）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

碳酸二烯丙酯可由烯丙基溴和碳酸氢钾在四丁基溴化𬭸催化下于NMP中反应得到，[1]或由烯丙基氯和碳酸钠在抗坏血酸和氯化亚铜催化下于DMSO水溶液中反应制得。[2]

合成碳酸二烯丙酯的另一种方法是使用尿素和烯丙醇反应：[3]

反应

在DMOF-1-Irdcppy或BMOF-1-Irdcppy的催化下，它在氘代氯仿中可以对吲哚、4-苯基哌啶、二正己胺等胺类烯丙基化，得到相应的N-烯丙胺。[4]

参考文献
  1. James A. Cella and Sidney W. Bacon. Preparation of dialkyl carbonates via the phase-transfer-catalyzed alkylation of alkali metal carbonate and bicarbonate salts. J. Org. Chem, 1964. doi:10.1021/jo00180a033.
  2. Matsubara, Yoshio; Uezawa, Shunji; Hayashi, Hideto; Taimatsu, Tomohiro; Yoshihara, Masakuni; Maeshima, Toshihisa. . Chemistry Express: 733–736. ISSN 0911-9566..
  3. Wang, Dengfeng; Zhang, Xuelan; Luo, Hainan; Wei, Shuwei; Zhao, Xueying. . Catalysis Letters. 2019-04-15, 149 (4): 1067–1074. ISSN 1011-372X. doi:10.1007/s10562-019-02693-y （英语）.
  4. Cyclometalated metal–organic frameworks as stable and reusable heterogeneous catalysts for allylic N-alkylation of amines. Chem Commun. 2013. doi:10.1039/C3CC42119H.
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