篮烯

篮烯（英語：，IUPAC名：五环[4.4.0.0.2,50.3,804,7]癸-9-烯[1]）是一种有机化合物，化学式为C10H10。它是一种多环烯烃，也是篮烷脱氢的产物，并因为它们结构上的相似性而得名。

篮烯
Skeletal formula
Ball-and-stick model
IUPAC名
Pentacyclo[4.4.0.0.2,50.3,804,7]dec-9-ene
别名 Bishomocubene
识别
CAS号 5603-34-9  checkY
PubChem 138538
ChemSpider 122156
SMILES
 
  • C2=CC5C1C4C3C1C2C3C45
InChI
 
  • InChI=1/C10H10/c1-2-4-7-5-3(1)6-8(4)10(7)9(5)6/h1-10H
性质
化学式 C10H10
130.186 g·mol⁻¹
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

篮烯可由环辛四烯先进行异构化，再与顺丁烯二酸酐发生一次Diels–Alder反应来製备。[2 + 2]环加成反应形成笼状结构，然后进行皂化和脱羧最终得到产物。[2]

反应

篮烯光解产生环辛四烯、Nenitzescu烃（Nenitzescu's hydrocarbon）以及多种它的同分异构体。[3]

参考文献
  1. Verevkin, Sergei P.; Martin Kümmerlin, Ernst Hickl, Hans-Dieter Beckhaus, Christoph Rüchardt, Sergei I. Kozhushkov, Rainer Haag, Roland Boese, Jordi Benet-Bucholz, Karsten Nordhoff, Armin de Meijere. . European Journal of Organic Chemistry (Wiley VCH): 2280–7. [2009-11-23]. doi:10.1002/1099-0690(200207)2002:14<2280::AID-EJOC2280>3.0.CO;2-R. （原始内容存档于2013-01-05）.
  2. Smit, William A.; Bochkov, Alekseĭ Feodosʹevich; Caple, Ron, , Royal Society of Chemistry: 184, 1998 [2008-12-10], ISBN 978-0-85404-544-0, （原始内容存档于2016-06-06）
  3. Allred, Evan L.; Beck, Boyd R. . Journal of the American Chemical Society. 1973, 95 (7): 2393. doi:10.1021/ja00788a065.
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